Була проведена та досліджена на B3LYP/6 31G(d,p) рівні реакція Дільса-Альдера азо-біс-ціанурхлориду як електрофільного дієнофілу з рядом дієнів з різною нуклеофільністю, а саме 2,3-диметилбутадієну, 2-метилбутадієну і 1-ацетоксибутадієну. Визначено, що реакція проходить за м’яких умов та з високими виходами. Обчислені глобальні та локальні індекси реакційності, а також геометрії перехідних станів та енергії активації. Вивчені напрямки подальшої модифікації одержаних продуктів заміщенням атомів хлору. Встановлено, що сполуки є стійкими в лужних умовах, але швидко руйнуються у присутності кислот.
[1] Carruthers W.: Cycloaddition Reactions in Organic Synthesis. Pergamon Press, Oxford 1990.
[2] Fringuelli F., Taticchi A.: The Diels-Alder Reaction. J. Wiley & Sons, Chichester 2002.
[3] Tšupova S., Mäeorg U.: Heterocycles, 2014, 88, 129. https://doi.org/10.3987/REV-13-SR(S)3
https://doi.org/10.3987/REV-13-SR(S)3
[4] Liu B., Sun T., Zhou Z., Du L.: Med. Chem., 2015, 5, 131. https://doi.org/10.4172/2161-0444.1000255
https://doi.org/10.4172/2161-0444.1000255
[5] Polovkovych S., Karkhut A., Marintsova N., Lesyk R. et al.: J. Heterocyclic Chem., 2013, 50, 1419. https://doi.org/10.1002/jhet.890
https://doi.org/10.1002/jhet.890
[6] Loew P., Weis C.: J. Heterocyclic Chem., 1976, 13, 829. https://doi.org/10.1002/jhet.5570130427
https://doi.org/10.1002/jhet.5570130427
[7] Willoughby P., Jansma M., Hoye T.: Nature Protocols, 2014, 9, 643. https://doi.org/10.1038/nprot.2014.042
https://doi.org/10.1038/nprot.2014.042
[8] Bochevarov A., Harder E., Hughes T. et al.: Int. J. Quantum Chem., 2013, 113, 2110. https://doi.org/10.1002/qua.24481
https://doi.org/10.1002/qua.24481
[9] Parr R., Von Szentpaly L., Liu S.: J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 1922. https://doi.org/10.1021/ja983494x
https://doi.org/10.1021/ja983494x
[10] Domingo L., Aurell M., Perez P., Contreras R.: Tetrahedron, 2002, 58, 4417. https://doi.org/10.1016/S0040-4020(02)00410-6
https://doi.org/10.1016/S0040-4020(02)00410-6
[11] Becke A.: J. Chem. Phys., 1993, 98, 5648. https://doi.org/10.1063/1.464913.
https://doi.org/10.1063/1.464913
[12] Lee C., Yang W., Parr R.: Phys. Rev. B, 1988, 37, 785. https://doi.org/10.1103/PhysRevB.37.785
https://doi.org/10.1103/PhysRevB.37.785
[13] Frisch M., Trucks G., Schlegel H., Scuseria G., Robb M., Cheeseman J., Scalmani G., Barone V., Mennucci B., Petersson G., Nakatsuji H., Caricato M., Li X., Hratchian H., Izmaylov A., Bloino J., Zheng G., Sonnenberg J., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Vreven T., Montgomery J., Peralta J., Ogliaro F., Bearpark M., Heyd J., Brothers E., Kudin K., Staroverov V., Keith T., Kobayashi R., Normand J., Raghavachari K., Rendell A., Burant J., Iyengar S.,Tomasi J., Cossi M., Rega N., Millam J., Klene M., Knox J., Cross J., Bakken V., Adamo C., Jaramillo J., Gomperts R., Stratmann R., Yazyev O., Austin A., Cammi R., Pomelli C., Ochterski J., Martin R., Morokuma K., Zakrzewski V., Voth G., Salvador P., Dannenberg J., Dapprich S., Daniels A., Farkas O., Foresman J., Ortiz J., Cioslowski J., Fox D., Gaussian 09, Revision B.01, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2010.
[14] Cossi M., Rega N., Scalmani G., Barone V.: J. Comp. Chem., 2003, 24, 669. https://doi.org/10.1002/jcc.10189
https://doi.org/10.1002/jcc.10189
[15] Chamorro E., Perez P.: J. Chem. Phys., 2005, 123, 114107.
https://doi.org/10.1063/1.2033689
[16] Contreras R., Fuentealba P., Galvan M., Perez P.: Chem. Phys. Lett., 1999, 304, 405. https://doi.org/10.1016/S0009-2614(99)00325-5
https://doi.org/10.1016/S0009-2614(99)00325-5
[17] Lakhdar S., Terrier F., Vichard D., Berionni G. et al.: Chem. Eur. J., 2010, 16, 5681. https://doi.org/10.1002/chem.200903008
https://doi.org/10.1002/chem.200903008