Оксиди як проміжні продукти реакції окиснення алілового спирту та його естерів киснем повітря в середовищі оцтової кислоти

1
Lviv National Agrarian University
2
Bogomolets Institute of Physiology, Laboratory of Experimental Balneology
3
Lviv Polytechnic National University

Обгрунтовано допущення, що проміжним молекулярним продуктом реакції окиснення алілового спирту та його естерів у середовищі оцтової кислоти є оксиди (гліцидол, гліцидолацетат, гліцидолформіат). Для оптимізації процесу одержання естерів гліцерину досліджено кінетику взаємодії цих оксидів з оцтовою та мурашиними кислотами. Встановлено, що найстійкішим є гліцидолформіат, а найменш стійким – гліцидол. З мурашиною кислотою взаємодія оксидів проходить на порядок швидше ніж оцтовою. В присутності мурашиної кислоти селективність різко зменшується. Для досягнення максимального виходу естерів гліцерину як вихідний продукт доцільно використовувати алілформіат.

[1] Zhyznevskyi V., Fedevych Ye.: Perspektivnye Kataliticheskie Processy Poluchenia Acrylatnykh Monomerov. Svit, Lviv 1991.
[2] Vermeulen N., Delcamp J., White C.: J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 11323. https://doi.org/10.1021/ja104826g
[3] Henderson W., Check C., Proust N., Stambuli J.: Org. Lett, 2010, 12, 824. https://doi.org./ 10.1021/ol902905w
[4] Fedevych Ye.: Zh. Prikl. Khimii, 2002, 38, 668.
[5] Chen K., Zhang P., Wang Y., Li H.: Green Chem., 2014, 16, 2344. http://dx.doi.org/10.1039/C3GC42135J
[6] Diment O., Kazanskyi K., Mironovych A.: Glycol i Druhie Proizvodnye Okisei Etilena i Propylena. Khimia, Moskva 1996.
[7] Uchuskin M., Makarov A., Butin A.: Chem. Heterocycl. Compd., 2014, 50, 791. https://doi.org/10.1007/s10593-014-1534-z
[8] Campbell A., Stahl S.: Acc. Chem. Res., 2012, 45, 851. https://doi.org/10.1021/ar2002045
[9] Janis R., Klasek A., Bobalova J.: J. Food Lipids, 2006, 13, 199. https://doi.org/10.1111/j.1745-4522.2006.00045.x
[10] https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/triacetin
[11] Fedevych Ye., Datsko O., Fedevych O.: XV Naukova Conf. “Lvivski Khim. Chytannia”. Ukraine, Lviv 2015, F8.