1. JCCT
  2. Всі випуски
  3. Випуск 16, Номер 1, 2022
  4. «Зелена» і ефективна процедура ультразвукового дибензилування, без розчинників і каталізаторів

«Зелена» і ефективна процедура ультразвукового дибензилування, без розчинників і каталізаторів

JCCT.
2022;
Випуск 16, Номер 1
: сс. 126–132
https://doi.org/10.23939/chcht16.01.126
Автори:
  1. Somayyeh Heydari
  2. Davood Habibi
  3. Alireza Faraji
1
Saveh University of Medical Sciences
2
Department of Organic Chemistry, Faculty of Chemistry, Bu-Ali Sina University
3
Active PharmaceuticalIngredients Research Center, Pharmaceutical Sciences Branch, Islamic Azad University (IAUPS)

Запропоновано екологічний синтез різноманітних N,N-дибензильованих сполук внаслідок реакції різних ароматичних амінів з бензилбромідом за допомогою ультразвукового опромінення без розчинників та каталізаторів. Вивчено реакції дибензилування в різних розчинниках та без них за умов ультразвукового опромінення і різних температур. При застосуванні розчиників одержано дуже низькі виходи, а при реакції без розчинників та за кімнатної температури виходи є високими. У зв’язку з одержанням високих виходів реакції каталізатор не використовували.

N,N-дибензилування
ароматичні аміни
опромінення ультразвуком
реакції без розчинників та каталізаторів
кімнатна температура
  1. Anand, Ch.; Priya, S.V.; Lawrence, G.;Dhawale, D.S.;Varghese, S.;Wahab, M.A.;Prasad, K.S.; Vinu, A. Cage Type Mesoporous Ferrosilicate Catalysts with 3D Structure for Benzylation of Aromatics.Catal. Today2013, 204, 125-131. https://doi.org/10.1016/j.cattod.2012.08.010
  2. Wang, H.; Ma, Y.; Tian, H.;Yu, A.;Chang, J.; Wu, Y. TetrabutylAmmonium Bromide-Mediated Benzylation of Phenols in Water under Mild Condition.Tetrahedron2014, 70, 2669-2673. https://doi.org/10.1016/j.tet.2014.01.004
  3. Cuong, N.D.;Hoa, N.D.;Hoa, T.T.;Khieu, D.Q.;Quang, D.T.;Quang, V.V.; Hieu, N.V.NanoporousHematite Nanoparticles: Synthesis and Applications for Benzylation of Benzene and Aromatic Compounds.J. Alloy. Compd. 2014, 582, 83-87. https://doi.org/10.1016/j.jallcom.2013.08.057
  4. Saxena, S.K.;Viswanadham,N. Enhanced Catalytic Properties of Mesoporous Mordenite for Benzylation of Benzene with Benzyl Alcohol.Appl. Surf. Sci. 2017, 392, 384-390. https://doi.org/10.1016/j.apsusc.2016.09.062
  5. Yuan, B.; Li, Y.; Wang, Z.; Yu, F.;Xie, C.; Yu, S. A Novel Brønsted-Lewis Acidic Catalyst Based on Heteropoly Phosphotungstates: Synthesis and Catalysis in Benzylation of p-Xylene with Benzyl Alcohol.Mol. Catal. 2017, 443, 110-116. https://doi.org/10.1016/j.mcat.2017.10.003
  6. Bhadra, K.H.; Yadav, G.D. Atom Economical Benzylation of Phenol with Benzyl Alcohol Using 20 % (w/w)Cs2.5H0.5PW12O40 Supported on Mesocellular Foam Silica (MCF) and its Kinetics.Micropor. Mesopor. Mat. 2018, 263, 190-200. https://doi.org/10.1016/j.micromeso.2017.12.017
  7. Pu, X.;Su, Y. Heterogeneous Catalysis in Microreactors with Nanofluids for Fine Chemicals Syntheses: Benzylation of Toluene with Benzyl Chloride over Silica-Immobilized FeCl3 Catalyst.Chem. Eng. Sci. 2018, 184, 200-208. https://doi.org/10.1016/j.ces.2018.03.049
  8. Nair, D.S.; Kurian, M. Highly Selective Synthesis of Diphenyl Methane via Liquid Phase Benzylation of Benzene over Cobalt Doped Zinc Nanoferrite Catalysts at Mild Conditions.J. Saudi Chem. Soc. 2019, 23, 127-132. https://doi.org/10.1016/j.jscs.2018.05.011
  9. Mishra, K.; Lee, Y.R. Highly Synergistic Effect of Bifunctional Ru-rGO Catalyst for Enhanced Hydrogenative-Reductive Benzylation of N-Heteroaromatics.J. Catal. 2019, 376, 77-86. https://doi.org/10.1016/j.jcat.2019.06.052
  10. Dar, B.A.;Shrivastava, V.;Bowmik, A.;Wagay, M.A.; Singh, B. An Expeditious N,N-Dibenzylation of Anilines under Ultrasonic Irradiation Conditions Using Low Loading Cu(II)-Clay Heterogeneous Catalyst.Tetrahedron Lett. 2014, 56, 136-141. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2014.11.044
  11. Fueno, T.; Okamoto, H.; Tsuruta, T.; Furukawa, J. Quaternary Ammonium Salt as Initiator for Vinyl Polymerization.J. Polym. Sci. 1959, 36, 407-420. https://doi.org/10.1002/pol.1959.1203613034
  12. Gupta, M.; Paul, S.; Gupta, R. SiO2-Cu2O: An Efficient and Recyclable Heterogeneous Catalyst for N-Benzylation of Primary and Secondary Amines.Chinese J. Catal. 2014, 35, 444-450. https://doi.org/10.1016/S1872-2067(14)60009-7
  13. Major,R.T.CatalyticReduction of Mixtures of Para-Nitro- and Nitrosophenols with Aldehydes and Ketones. J. Am. Chem. Soc.1931, 53, 1901-1908. https://doi.org/10.1021/ja01356a042
  14. Hayat, S.; Atta-ur-Rahman; Choudhary, M.I.;Khan, K.M.;Schumann, W.; Bayer, E.N-Alkylation of Anilines, Carboxamides and Several Nitrogen Heterocycles Using CsF-Celite/Alkyl Halides/CH3CN Combination.Tetrahedron2001, 57, 9951-9957. https://doi.org/10.1016/S0040-4020(01)00989-9
  15. Leoppky, R.N.;Tomasik, W.Stereoelectronic Effects in Tertiary Amine Nitrosation: Nitrosative Cleavage vs. Aryl Ring Nitration.J. Org. Chem. 1983, 48, 2751-2757. https://doi.org/10.1021/jo00164a023
  16. Saitoh, T.; Ichikawa, J. Bis(triarylmethylium)-Mediated Diaryl Ether Synthesis:  Oxidative Arylation of Phenols with N,N-Dialkyl-4-phenylthioanilines.J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9696-9697. https://doi.org/10.1021/ja051839n
  17. Li, Ch.; Wan, K.-F.; Guo, F.-Y.; Wu, Q.-H.; Yuan, M.-L.; Li, R.-X.; Fu, H.-Y.; Zheng, X.-L.; Chen, H. Iridium-Catalyzed Alkylation of Amine and Nitrobenzene with Alcohol to Tertiary Amine under Base- and Solvent-Free Conditions.J. Org Chem. 2019, 84, 2158-2168. https://doi.org/10.1021/acs.joc.8b03137
  18. Noori, S.;Ghorbani-Vaghei, R.; Mirzaei-Mosbat, M.N-Benzylation of Primary Amines Using Magnetic Fe3O4 Nanoparticles Functionalized with Hexamethylenetetramine as an Efficient and Recyclable Heterogeneous Catalyst.J. Mol. Struct. 2020, 1219, 128583. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2020.128583
  19. Peng, Q.; Zhang, Y.; Shi, F.; Deng, Y. Fe2O3-Supported Nano-Gold Catalyzed One-Pot Synthesis of N-Alkylated Anilines from Nitroarenes and Alcohols.Chem. Commun. 2011, 47, 6476-6478. https://doi.org/10.1039/c1cc11057h
  20. Safaei-Ghomi, J.;Nazemzadeh, S.H.;Shahbazi-Alavi, H. Preparation and Characterization of Fe3O4@SiO2/APTPOSS Core-Shell Composite Nanomagnetics as a Novel Family of Reusable Catalysts and Their Application in the One-Pot Synthesis of 1,3-Thiazolidin-4-one Derivatives.Appl. Organometal Chem. 2016, 30, 911-916. https://doi.org/10.1002/aoc.3520
  21. Eddingsaas, N.;Suslick, K. Light from Sonication of Crystal Slurries.Nature2006, 444, 163. https://doi.org/10.1038/444163a
  22. Khaligh, N.G., Shirini, F.N-Sulfonic Acid Poly(4-vinylpyridinium) Hydrogen Sulfate as an Efficient and Reusable Solid Acid Catalyst for One-Pot Synthesis of Xanthene Derivatives in Dry Media under Ultrasound Irradiation.Ultrason. Sonochem. 2015, 22, 397-403. https://doi.org/10.1016/j.ultsonch.2014.06.020
  23. Ramazani, A.; Rouhani, M.;Joo, S.W. Catalyst-Free Sonosynthesis of Highly Substituted Propanamide Derivatives in Water.Ultrason. Sonochem. 2016, 28, 393-399. https://doi.org/10.1016/j.ultsonch.2015.08.019