1. JCCT
  2. Всі випуски
  3. Випуск 17, Номер 1, 2023
  4. Зелений синтез функціоналізованого полі(3-гліцидоксипропіл-триметоксисилану) з використанням екокаталізатора (оброблений монтморилоніт)

Зелений синтез функціоналізованого полі(3-гліцидоксипропіл-триметоксисилану) з використанням екокаталізатора (оброблений монтморилоніт)

JCCT.
2023;
Випуск 17, Номер 1
: cc. 60 - 69
https://doi.org/10.23939/chcht17.01.060
Автори:
  1. Nadia Embarek
  2. Nabahat Sahli
1
Laboratoire de Chimie des Polymères, Département de Chimie Univerité Oran
2
Laboratoire de Chimie des Polymères, Département de Chimie Univerité Oran

Катіонною полімеризацією з відкриттям кільця 3-гліцидоксипропілтриметоксисілану і використанням ангідридів (оцтового ангідриду (АА) та метакрилового ангід-риду (МА)), за відсутності розчинників, синтезований телехельний полі(3-гліцидоксипропілтриметоксисилан) з кінцевими ацетатними та метакрилатними групами. Замість електрофільних каталізаторів, таких як кислоти Бронстеда та Льюїса, дуже шкідливих та корозійних, як каталізатор процесу використано екологічний твердий Magnite-H+ (Mag-H+), який є йонообмінною силікатною глиною з монтморилоніту. Структуру отриманих макромономерів підтверджено методами інфрачервоної спектроскопії Фур'є, ядерно-магнітного резонансу та УФ-спектроскопії. Наявність кінцевих груп біс-макромономерів метакрилату визначено за допомогою УФ-спектроскопії. Встановлено оптимальні умови реакції, досліджено вплив часу реакції та кількості ангідридів (АА та МА) на вихід макромономерів.

функціональний полімер
3-гліцидоксипропілтриметоксисилан
монтморилоніт
екокаталізатор
катіонна полімеризація
  1. Rempp, P.; Franta, E. Macromonomers: Synthesis, Characterization and Applications. In Advances in Polymer Science; Springer: Berlin, Heidelberg, 1984; Vol 58, pp 1-53. https://doi.org/10.1007/3-540-12793-3_6
  2. Chujo,Y.; Yamashita, Y.: Telechelic Polymers. Synthesis and Applications; CRC Press: Boca Raton, 1989.
  3. DeClercq, R.; Goethals, E.: Polymer Networks Containing Degradable Polyacetal Segments. Macromolecules, 1992, 25, 1109-1113. https://doi.org/10.1021/ma00029a016
  4. Polymeropoulos, G.; Zapsas, G.; Ntetsikas, K.; Bilalis, P.; Gnanou, Y.; Hadjichristidis, N. 50th Anniversary Perspective: Polymers with Complex Architectures. Macromolecules, 2017, 50, 1253-1290. https://doi.org/10.1021/acs.macromol.6b02569
  5. Franta, E.; Lutz, P.; Reibel, L.; Sahli, N.; OuldKada, S.; Belbachir, M. Functionalization of Poly(1,3-Dioxolane). Macromol. Symp. 1994, 85, 167-174. https://doi.org/10.1002/masy.19940850112
  6. Reguieg, F.; Sahli, N.; Belbachir, M.; Lutz, P. One-Step Synthesis of Bis-Macromonomers of Poly(1,3-Dioxolane) Catalyzed by Maghnite-H+. J. Appl.Polym. Sci. 2006, 99, 3147-3152. https://doi.org/10.1002/app.22935
  7. Haoue, S.; Derdar, H.; Belbachir, M.; Harrane, A. Polymerization of Ethylene Glycol Dimethacrylate (EGDM), Using an Algerian Clay as Eco-catalyst (Maghnite-H+ and Maghnite-Na+). Bull. Chem. React. Eng. Catal. 2020, 15, 221-230. https://doi.org/10.9767/bcrec.15.1.6297.221-230
  8. Hydrogels in Medicine and Pharmacy. Fundamentals. Peppas, N., Eds.;CRC Press: Boca Raton, 1987. https://doi.org/10.1201/9780429285097
  9. Peppas,N.; Bures, P.; Leobandung, W.; Ichikawa, H. Hydrogels in Pharmaceutical Formulations. Eur. J. Pharmac. Biopharmac. 2000, 50, 27-46. https://doi.org/10.1016/S0939-6411(00)00090-4
  10. Lutz, P. Free Radical Homopolymerization, in Heterogeneous Medium, of Linear and Star-Shaped Polymerizable Amphiphilic Poly(Ethers): A New Way to Design Hydrogels Well Suited for Biomedical Applications. Macromol. Symp. 2001, 164, 277-292. https://doi.org/10.1002/1521-3900(200102)164:1<277::AID-MASY277>3.0.CO;2-E
  11. Lutolf, M.; Reaber, G.; Zisch, A.; Tirelli, N.; Hubbell, J.A. Cell-Responsive Synthetic Hydrogels. Adv. Mater., 2003, 15, 888-892. https://doi.org/10.1002/adma.200304621
  12. Sahli, N.; Belbachir, M.; Lutz, P. Design and Properties of Degradable Networks Based on Free Radical Copolymerization of Poly(1,3-dioxolane) Macromonomers with Hydrophobic or Hydrophilic Comonomers in Water. Macromol. Chem. Phys. 2005, 206, 1257-1270. https://doi.org/10.1002/macp.200500045
  13. Reguieg, F.; Sahli, N.; Belbachir, M. Nanocomposite Hydrogels Based on Water Soluble Polymer and Montmorillonite-Na+. Orient. J. Chem. [Online] 2015, 31(3). https://doi.org/10.13005/ojc/310343 (accessed July 07, 2021)
  14. Reguieg, F.; Sahli, N.; Belbachir, M. Hydrogel Composite of Poly(Vinylalcohol) with Unmodified Montmorillonite. Curr. Chem. Lett. 2017, 2, 69-76. https://doi.org/10.5267/j.ccl.2016.11.005
  15. Li, L.; He, B.; Chen, X. Epoxylsilane Crosslinking of Rigid Poly(Vinyl Chloride). J. Appl. Polym. Sci. 2007, 106, 3610-3616. https://doi.org/10.1002/app.26890
  16. Tian, M.; Liang, W.; Rao, G.; Zhang, L.; Guo, C.Surface Modification of Fibrillar Silicate and its Reinforcing Mechanism on FS/Rubber Composites. Compos. Sci. Technol. 2005, 65, 1129-1138. https://doi.org/10.1016/j.compscitech.2004.11.008
  17. Zhang, H.; Zhang, Z.; Guo, F.; Liu, W.M. Friction and Wear Behavior of the Hybrid PTFE/Cotton Fabric Composites Filled with TiO2 Nanoparticles and Modified TiO2 Nanoparticles. Polym. Eng. Sci. 2009, 49, 115-122. https://doi.org/10.1002/pen.21228
  18. Gabrielli, L.; Russo, L.; Poveda, A.; Jones, J.R.; Nicotra, F.; Jiménez-Barbero, J.; Cipolla, L. Epoxide Opening versus Silica Condensation during Sol-Gel Hybrid Biomaterial Synthesis. Chem. Eur. J. 2013, 19, 7856-7864. https://doi.org/10.1002/chem.201204326
  19. Innocenzi, P.; Brusatin, G.; Babonneau, F. Competitive Polymerization between Organic and Inorganic Networks in Hybrid Materials. Chem. Mater. 2000, 12, 3726-3732. https://doi.org/10.1021/cm001139b
  20. Innocenzi, P.; Brusatin, G.; Guglielmi, M.; Bertani, R. New Synthetic Route to (3-Glycidoxypropyl)trimethoxysilane-Based Hybrid Organic−Inorganic Materials. Chem. Mater. 1999, 11, 1672-1679. https://doi.org/10.1021/cm980734z
  21. Innocenzi, P.; Esposto, M.; Maddalena, A. Mechanical Properties of 3-Glycidoxypropyltrimethoxysilane Based Hybrid Organic-Inorganic Materials. J. Sol-Gel Sci. Technol. 2001, 20, 293-301. https://doi.org/10.1023/A:1008782203971
  22. Innocenzi, P.; Sassi, A.; Brusatin, G.; Guglielmi, M.; Favretto, D.; Bertani, R.; Venzo, A.; Babonneau, F. A Novel Synthesis of Sol−Gel Hybrid Materials by a Nonhydrolytic/Hydrolytic Reaction of (3-Glycidoxypropyl)trimethoxysilane with TiCl4. Chem. Mater. 2001, 13, 3635-3643. https://doi.org/10.1021/cm011034o
  23. Schmidt, H. New Type of Non-Crystalline Solids between Inorganic and Organic Materials. J. Non-Cryst. Solids, 1985, 73, 681-691. https://doi.org/10.1016/0022-3093(85)90388-6
  24. Schmidt, H. Multifunctional Inorganic-Organic Composite Sol-Gel Coatings for Glass Surfaces. J. Non-Cryst. Solids, 1994, 178, 302-312. https://doi.org/10.1016/0022-3093(94)90299-2
  25. Embarek, N.; Sahli, N. A Novel Green Synthesis Method of Poly(3-Glycidoxypropyltrimethoxysilane) Catalyzed by Treated Bentonite. Bull. Chem. React. Eng. Catal. 2020, 15, 290-303. https://doi.org/10.9767/bcrec.15.2.6568.290-303
  26. Popall, M.; Durand, H. Inorganic-Organic Copolymers as Solid State Li+ Electrolytes. Electrochim. Acta 1992, 37, 1593-1597. https://doi.org/10.1016/0013-4686(92)80118-6
  27. Riegel, B.; Blittersdorf, S.; Kiefer, W.; Hofacker, S.; Müller, M.; Schottner, G. Kinetic Investigations of Hydrolysis and Condensation of the Glycidoxypropyltrimethoxysilane/Aminopropyltriethoxy-Silane System by Means of FT-Raman Spectroscopy I. J. Non-Cryst. Solids 1998, 226, 76-84. https://doi.org/10.1016/S0022-3093(97)00487-0
  28. Sforca, M.; Yoshida, I.; Nunes, S. Organic-Inorganic Membranes Prepared from Polyether Diamine and Epoxy Silane. J. Membr. Sci. 1999, 159, 197-207. https://doi.org/10.1016/S0376-7388(99)00059-9
  29. Sorek, Y.; Zevin, M.; Reisfeld, R.; Hurvits, T.; Ruschin, S. Zirconia and Zirconia−ORMOSIL Planar Waveguides Prepared at Room Temperature. Chem. Mater. 1997, 9, 670-676. https://doi.org/10.1021/cm960135x
  30. Innocenzi, P.; Martucci, A.; Guglielmi, M.; Armelao, L.; Pelli S.; Righini, G.; Battaglin, G. Optical and Surface Properties of Inorganic and Hybrid Organic-Inorganic Silica-Titania Sol-Gel Planar Waveguides. J. Non-Cryst. Solids 1999, 259, 182-190. https://doi.org/10.1016/S0022-3093(99)00534-7
  31. Brusatin, G.; Innocenzi, P.; Guglielmi, M.; Bozio, R.; Meneghetti, M.; Signorini, R.; Maggini, M.;Scorrano, G.;Prato, M. γ(Glicydoxypropyl)-Trymethoxysilane-Based Matrices Tailored for Optical Limiting Applications. In Proc. SPIE 3803, Materials and Devices for Photonic Circuits, Denver, USA, July 18-23, 1999; Armenise, M.N., Pecorella, W., Hubert-Pfalzgraf, L.-G., Najafi S.I., Eds.; Vol. 3803, p 90. https://doi.org/10.1117/12.366748
  32. Innocenzi, P.; Brusatin, G.; Guglielmi, M.; Signorini, R.; Bozio, R.; Maggini, M. 3-(Glycidoxypropyl)-Trimethoxysilane-TiO2 Hybrid Organic-Inorganic Materials for Optical Limiting. J. Non-Cryst. Solids 2002, 65, 68-74. https://doi.org/10.1016/S0022-3093(99)00898-4
  33. Innocenzi, P.; Brusatin, G.; Guglielmi, M.; Signorini, R.; Meneghetti, M.; Bozio, R.; Maggini, M.; Scorrano, G.; Prato M. Optical Limiting Devices Based on C6o Derivatives in Sol-Gel Hybrid Organic-Inorganic Materials. J. Sol-Gel Sci. Technol. 2000, 19, 263-266. https://doi.org/10.1023/A:1008704825802
  34. Signorini, R.; Meneghetti; M.; Bozio, R.; Maggini, M., Scorrano, G.; Prato, M.; Guglielmi, M. Optical Limiting and Non Linear Optical Properties of Fullerene Derivatives Embedded in Hybrid Sol-Gel Glasses. Carbon 2000, 38, 1653-1662. https://doi.org/10.1016/S0008-6223(00)00055-5
  35. Casalboni, M.; De Matteis, F.; Prosposito, P.; Pizzoferrato, R. Optical Investigation of Infrared Dyes in Hybrid Thin Films. Appl. Phys. Lett. 1999, 75, 2172. https://doi.org/10.1063/1.124955
  36. Pomogailo, A.D. Polymer Sol-Gel Synthesis of Hybrid Nanocomposites. Colloid J. 2005, 67, 658-677. https://doi.org/10.1007/s10595-005-0148-7
  37. Inorganic and Organometallic Polymers with Special Properties. Laine, R.M., Eds.; Springer: Netherlands, 2012. https://doi.org/10.1007/978-94-011-2612-0
  38. Harrane, A.; Meghabar, R.; Belbachir, M. A Protons Exchanged Montmorillonite Clay as an Efficient Catalyst for the Reaction of Isobutylene Polymerization. Int. J. Mol. Sci. 2002, 3, 790-800. https://doi.org/10.3390/i3070790
  39. Belbachir, M.;Bensaoula, A. Composition and Method for Catalysis Using Bentonites. US Patent 6274527B1, Aug 14, 2001.
  40. Belbachir, M.; Bensaoula, A. Composition and Method for Catalysis Using Bentonites. US Patent 0069446A1, Oct 04, 2003.
  41. Beloufa, K.; Sahli, N.; Belbachir, M. Synthesis of Copolymer from 1,3,5-Trioxane and 1,3-Dioxolane Catalyzed by Maghnite-H+. J. Appl. Polym. Sci. 2010, 115, 2820-2827. https://doi.org/10.1002/app.30901
  42. Bennabi, S.; Sahli, N.; Belbachir, M.; Brachais, C.-H.; Boni, G.; Couvercelle, J.-P. New Approach for Synthesis of Poly(Ethylglyoxylate) Using Maghnite-H+, an Algerian Proton Exchanged Montmorillonite Clay, as an Eco-Catalyst. J. Macromol. Sci. A 2017, 54, 843-852. https://doi.org/10.1080/10601325.2017.1339558
  43. Derdar, H.; Belbachir, M.; Harrane, A. A Green Synthesis of Polylimonene Using Maghnite-H+, an Exchanged Montmorillonite Clay, as Eco-Catalyst. Bull. Chem. React. Eng. Catal. 2019, 14, 69-78. https://doi.org/10.9767/bcrec.14.1.2692.69-78
  44. Seghier, S.;Belbachir, M. Degradation of Poly(3-(Oxiran-2-ylmethyl)Oxazolidin-2-one) in the Presence of an Algerian Activated Clay. Iran J. Sci. Technol. Trans. A Sci. 2019, 43, 1545-1550. https://doi.org/10.1007/s40995-018-0629-2
  45. Hennaoui, F.; Belbachir, M. A Green One-pot Synthesis of PDMS Bis-Macromonomers Using an Ecologic Catalyst (Maghnite-H+). J. Macromol. Sci. A 2015, 52, 992-1001. https://doi.org/10.1080/10601325.2015.1095602
  46. Breen, C.; Madejová, J.; Komadel, P. Characterisation of Moderately Acid-Treated, Size-Fractionated Montmorillonites Using IR and MAS NMR Spectroscopy and Thermal Analysis. J. Mater. Chem. 1995, 5, 469-474. https://doi.org/10.1039/JM9950500469
  47. Číčel, B.; Komadel, P.; Bednáriková, E.; Madejová, J. Mineralogical Composition and Distribution of Si, Al, Fe, Mg, and Ca in the Fine Fractions of Some Czech and Slovak Bentonites. Geol. Carpath. Clays 1992, 1, 3-7.
  48. Farmer, V.C. The Infrared Spectra of Minerals. Mineralogical society: London, 1974. https://doi.org/10.1180/mono-4
  49. CRC Atlas of Spectral Data and Physical Constants for Organic Compounds; Grasselli, J.G.; Ritchey, W.M., Eds.; CRC Press: Cleveland, 1973.
  50. Wang, J.; Fan, X.; Tian, W.; Wang, Y.; Li, J. Ring-Opening Polymerization of γ-Glycidoxypropyltrimethoxysilane Catalyzed by Multi-Metal Cyanide Catalyst. J. Polym. Res. 2011, 18, 2133-2139. https://doi.org/10.1007/s10965-011-9623-5