Синтез і термодинамічні параметри фазових переходів похідних 3-(1-r-5-феніл-1h-пірол-2-іл)пропанових кислот

2025;
: cc. 403 - 411
1
Національний університет “Львівська політехніка”
2
Львівський національний університет ім. І. Франка
3
Інститут проблем матеріалознавства ім.І.М. Францевича НАНУ
4
Національний університет “Львівська політехніка”
5
Department of Organic Chemistry, Faculty of Chemistry, Ivan Franko National University of Lviv, Ukraine
6
Department of Physical, Analytical and General Chemistry, Institute of Chemistry and Chemical Technologies, Lviv Polytechnic National University, Ukraine

Отримано реакцією 4,7-діоксо-7-фенілгептанової кислоти з амінами ряд 3-(1-R-5-феніл-1H-пірол-2-іл)пропанових кислот (R = H, Ar, Alk, Hetaryl). Уперше експериментально визначено ентальпії випаровування та плавлення восьми похідних 3-(1-R-5-феніл-1H-пірол-2-іл)пропанових кислот з використанням диференційно-термічного та термогравіметричного методів аналізу. На основі експериментально визначених термодинамічних параметрів процесу плавлення запропоновано аналітичний метод розрахунку ентальпії плавлення за питомим значенням ентропії плавлення для речовин з арилпірольним фрагментом. Проаналізовано методи розрахунку ентальпій сублімації за даними дериватографічних досліджень. Проведено перерахунок ентальпій фазових переходів до 298,15 К.

[1] Mohi-ud-din, R.; Pottoo, F. H.; Mir, R. H.; Mir, P. A.; Sabreen, S.; Maqbool, M.; Shah, A. J.; Shenmar, K.; Raza, S. N. A Comprehensive Review on Journey of Pyrrole Scaffold against Multiple Therapeutic Targets. Anti-Cancer Agents Med. Chem. 2022, 22, 3291–3303. https://doi.org/10.2174/1871520622666220613140607

[2] Bhardwaj, V.; Gumber, D.; Abbot, V.; Dhiman, S.; Sharma, P. Pyrrole: A Resourceful Small Molecule in Key Medicinal Hetero- Aromatics. RSC Adv. 2015, 5, 15233–15266. https://doi.org/10.1039/c4ra15710a

[3] Joule, J. A.; Mills, K.; Smith, G. F. Heterocyclic Chemistry; CRC Press, 2020. https://doi.org/10.1201/9781003072850

[4] Ji Ram, V.; Sethi, A.; Nath, M.; Pratap, R. Five-Membered Heterocycles. The Chemistry of Heterocycles 2019, 149–478. https://doi.org/10.1016/b978-0-08-101033-4.00005-x

[5] Kerru, N.; Gummidi, L.; Maddila, S.; Gangu, K. K.; Jonnalagadda, S. B. A Review on Recent Advances in Nitrogen-Containing Molecules and Their Biological Applications. Molecules 2020, 25, 1909. https://doi.org/10.3390/molecules25081909

[6] Li Petri, G.; Spanò, V.; Spatola, R.; Holl, R.; Raimondi, M. V.; Barraja, P.; Montalbano, A. Bioactive Pyrrole-Based Compounds with Target Selectivity. Eur. J. Med. Chem. 2020, 208, 112783. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2020.112783

[7] Bortolozzi, R.; Mattiuzzo, E.; Dal Pra, M.; Sturlese, M.; Moro, S.; Hamel, E.; Carta, D.; Viola, G.; Grazia Ferlin, M. Targeting Tubulin Polymerization by Novel 7-Aryl-Pyrroloquinolinones: Synthesis, Biological Activity and SARs. Eur. J. Med. Chem 2018, 143, 244–258. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2017.11.038

[8] Paprocka, R.; Pazderski, L.; Mazur, L.; Wiese-Szadkowska, M.; Kutkowska, J.; Nowak, M.; Helmin-Basa, A. Synthesis and Structural Study of Amidrazone Derived Pyrrole-2,5-Dione Derivatives: Potential Anti-Inflammatory Agents. Molecules 2022, 27, 2891. https://doi.org/10.3390/molecules27092891

[9] Amin, A.; Qadir, T.; Sharma, P. K.; Jeelani, I.; Abe, H. A Review on the Medicinal and Industrial Applications of N- Containing Heterocycles. Open J. Med. Chem. 2022, 16, e2209010. https://doi.org/10.2174/18741045-v16-e2209010

[10] Bulumulla, C.; Gunawardhana, R.; Gamage, P. L.; Miller, J. T.; Kularatne, R. N.; Biewer, M. C.; Stefan, M. C. Pyrrole- Containing Semiconducting Materials: Synthesis and Applications in Organic Photovoltaics and Organic Field-Effect Transistors. ACS Appl. Mater. Interfaces. 2020, 12, 32209–32232. https://doi.org/10.1021/acsami.0c07161

[11] Mihalovits, M. Temperature and Pressure Effects on the Hydrogen-Bonding Hansen Solubility Parameter: Cases of N- Alkanols (C1-C5). J. Mol. Liq. 2022, 363, 119910. https://doi.org/10.1016/j.molliq.2022.119910

[12] Pragathi, S.G.; Echanur, A. V.; Matadh, A. V.; Rangappa, S.; Shivakumar, H.N.; Murthy, R. N.; Ranganath, V. S.; Ureña- Benavides, E. E.; Maibach, H.; Murthy, S.N. Sublimation of Drugs from the Site of Application of Topical Products. Mol. Pharmaceutics 2023, 20, 2814–2821. https://doi.org/10.1021/acs.molpharmaceut.2c00816 

[13] Sobechko, I.; Horak, Y.; Dibrivnyi, V.; Obushak, M.; Goshko, L. Thermodynamic Properties of 2-Methyl-5-Arylfuran-3 Carboxylic Acids Chlorine Derivatives in Organic Solvents. Chem. Chem. Technol. 2019, 13, 280–287. https://doi.org/10.23939/chcht13.03.280

[14] Naef, R.; Acree, W. Calculation of Five Thermodynamic Molecular Descriptors by Means of a General Computer Algorithm Based on the Group-Additivity Method: Standard Enthalpies of Vaporization, Sublimation and Solvation, and Entropy of Fusion of Ordinary Organic Molecules and Total Phase-Change Entropy of Liquid Crystals. Molecules 2017, 22, 1059. https://doi.org/10.3390/molecules22071059

[15] Losada-Pérez, P.; Shekhar, C.; Leys, J.; Cordoyiannis, G.; Glorieux, C.; Thoen, J. Measurements of Heat Capacity and Enthalpy of Phase Change Materials by Adiabatic Scanning Calorimetry. Int. J. Thermophys 2011, 32, 913–924. https://doi.org/10.1007/s10765-011-0984-0

[16] Santos, L.M.; Lobo Ferreira, A.I.; Štejfa, V.; Rodrigues, A.S.M.C.; Rocha, M.A.A.; Torres, M.C.; Tavares, F.M.S.; Carpinteiro, F.S. Development of the Knudsen Effusion Methodology for Vapour Pressure Measurements of Low Volatile Liquids and Solids Based on a Quartz Crystal Microbalance. J. Chem. Thermodyn. 2018, 126, 171–186. https://doi.org/10.1016/j.jct.2018.07.004

[17] Ximello, A.; Flores, H.; Rojas, A.; Camarillo, E.A.; Amador, M.P. Gas Phase Enthalpies of Formation of Nitrobenzamides Using Combustion Calorimetry and Thermal Analysis. J. Chem. Thermodyn. 2014, 79, 33–40. https://doi.org/10.1016/j.jct.2014.07.006

[18] Giani, S.; Riesen, R.; Schawe, J. E. K. An Indirect Method for Vapor Pressure and Phase Change Enthalpy Determination by Thermogravimetry. Int. J. Thermophys. 2018, 39, 84. https://doi.org/10.1007/s10765-018-2407-y

[19] Treviño-Kauffmann, M. A.; Esparza-Rivera, D.; Rojas, A. Sublimation Enthalpies of Organic Compounds by Isothermal Thermogravimetry. J. Therm. Anal. Calorim. 2024. https://doi.org/10.1007/s10973-024-12897-z

[20] Chatterjee, K.; Hazra, A.; Dollimore, D.; Alexander, K. S. Estimating Vapor Pressure Curves by Thermogravimetry: A Rapid and Convenient Method for Characterization of Pharmaceuticals. Eur. J. Pharm. Biopharm. 2002, 54, 171–180. https://doi.org/10.1016/s0939-6411(02)00079-6

[21] Sitar, A.; Shevchenko, D.; Matiichuk, V.V.; Skrypska, O.; Lesyuk, O.; Khomyak, S.; Lytvyn, R.; Sobechko, I.; Horak, Yu. Synthesis of 3-(1-R-5-Phenyl-1H-Pyrrol-2-yl)Propanoic Acids and Prediction of Their Biological Activity. Visnyk of the Lviv University. Series Chemistry 2024, 65, 223–223. https://doi.org/10.30970/vch.6501.223 (in Ukrainian)

[22] Sobechko, I.; Dibrivnyi, V.; Horak, Y.; Velychkivska, N.; Kochubei, V.; Obushak, M. Thermodynamic Properties of Solubility of 2-Methyl-5-Arylfuran-3-Carboxylic Acids in Organic Solvents. Chem. Chem. Technol. 2017, 11, 397–404. https://doi.org/10.23939/chcht11.04.397

[23] Klachko, O.; Matiychuk, V.; Sobechko, I.; Serheyev, V.; Tishchenko, N. Thermodynamic Properties of 6-Methyl-2-Oxo-4- Aryl-1,2,3,4-Tetrahydropyrimidine-5-Carboxylic Acid Esters.Chem. Chem. Technol. 2020, 14, 277–283. https://doi.org/10.23939/chcht14.03.277

[24] Zhuang, W.; Ju, C.-F.; Zhang, X.-Q.; Xiao, J.; Wang, K. Synthesis, Characterization and Crystal Structure of 4,7-Dioxo-7- phenylheptanoic Acid. Asian J. Chem. 2014, 26, 3116–3118. https://doi.org/10.14233/ajchem.2014.17199

[25] Blicke, F. F.; Warzynski, R. J.; Faust, J. A.; Gearien, J. E. The Preparation of Certain Acids and Esters which Contain Phenylpyrryl Nuclei. J. Am. Chem. Soc. 1944, 66, 1675–1677. https://doi.org/10.1021/ja01238a021

[26] Sir Robinson, R.; Todd, W. M. β-Phenylfurylethylamine and analogous derivatives of thiophen and pyrrole. J. Chem. Soc.1939, 1743–1747. https://doi.org/10.1039/JR9390001743

[27] Veitch, G. E.; Bridgwood, K. L.; Rands-Trevor, K.; Ley, S. V. Magnesium Nitride as a Convenient Source of Ammonia: Preparation of Pyrroles. Synlett 2008, 17, 2597–2600. https://doi.org/10.1055/s-0028-1083504

[28] Acree, W.; Chickos, J. S. Phase Transition Enthalpy Measurements of Organic and Organometallic Compounds. Sublimation, Vaporization and Fusion Enthalpies From 1880 to 2015. Part 1. C1C10. J. Phys. Chem. Ref. Data 2016, 45, 033101. https://doi.org/10.1063/1.4948363

[29] Sobechko, I. Calculation Method of Heat Capacity Change during Organic Compounds Vaporization and Sublimation. Chem. Chem. Technol.2016, 10, 27–33. https://doi.org/10.23939/chcht10.01.027