Синтез нових поверхнево-активних мономерів метакрилатного типу на основі ε-капролактону

Автори: 
Mykola Borzenkov and Orest Hevus

Реакцією ε-капролактону з метакриловою кислотою одержано 6-метакрилоїлоксигексанову кислоту, яку взаємодією з фосфор трихлоридом перетворено у відповідний хлороангідрид. Реакцією зазначеного хлорангідриду з монометиловим етером поліетиленгліколю та поліетиленгліколем синтезовано поверхнево-активні мономери метакрилатного типу. Реакцією поліетиленгліколевого похідного за гідроксильною групою, з надлишком фосфор оксохлориду синтезовано відповідний фосфатовмісний мономер. Отримані речовини є типовими поверхнево-активними речовинами, які суттєво знижують поверхневий натяг на межі водний розчин-повітря.

[1] Mekkil S., Saidi-Besbes S., Elaisarri A. and Valour J.: Macromolecular Symposia, 2010, 286, 100.
[2] Volkov V. and Rodionova R.: Fibre Chemistry, 2006, 38, 359.
[3] Capek I.: Adv. Colloid Interface Sci., 2000, 88, 295.
[4] Nagai K.: Trends Polym. Sci., 1996, 4, 122.
[5] Hevus O., Kohut A., Fleychuk R. et al.: Macromolecular Symposia, 2007, 254, 117.
[6] Yoshimura T., Koide Y., Shosenji H. and Esumi K.: J. Surfactants and Detergents, 2002, 5, 257.
[7] Nilson K., Mellin L., Nederberg F. and Bowden T.: Macromolecules, 2007, 40, 901.
[8] Yang S., Xiong P., Gong T. et al.: Eur. Polymer J., 2005, 41, 2973.
[9] Borzenkov M., Dolynska L., Kochubei V., et al.: Chem & Chem. Techn., 2011, 5, 363.
[11] Cho H.: J. Appl. Polym. Sci., 2010, 116, 736.
[12] Li W. and Matjaszewski K.: Macromolecules, 2011, 44, 5578.
[13] Klee E. and Lehmann U.: Beilstein J. Org. Chem., 2010, 6, 766.
[14] Anada K., Nacharaju P., Smith P. et al.: Anal. Biochem., 2008, 374, 231.
[15] Scott M., Convertine A. and Danielle S.: Bioconjugate Chem., 2009, 20, 1122.
[16] Soula O., Gyout A. and Williams N.: J. Polym. Sci. A, 1993, 37, 4202.
[17] Narain R., Jhurry D. and Wulf G.: Eur. Polym. J., 2002, 38, 273.
[18] Senhaji O., Robin J., Achchoubi M. and Boutevin B.: Macromolecular Chemistry and Physics, 2004, 205, 1039.
[19] Jaeger W., Bohrisch J. and Laschewsky A.: Progr. in Polymer Sci., 2010, 35, 511.
[20] Prabhakaran M., Manjula B. and Acharya S.: Artificial Cells, Blood Substitutes and Immobilization Biotechn., 2006, 34, 381.
[21] Liechty W., Kryscio D., Slaughter B. and Peppas N.: Annual Rev. Chem. and Biomolecular Eng., 2010, 1, 149.
[22] Hunter A. and Moghimi S.: Biochimica et Biophysica Acta, 2010, 1797, 1203.
[23] Srinivas R., Sanjoy S. and Chaudhuri A.: Chem. Soc. Rev., 2009, 38, 3326.
[24] Markovsky E. et al.: J. of Controlled Release, 2012, 161, 446.
[25] Kory M., Kristi L. and Millicent O.: Langmuir, 2011, 27, 2739.
[26] Convertine A. et al.: Biomacromolecules, 2010, 11, 2904.
[27] Johnson R. et al.: Adv. Funct. Mat., 2012, 22, 1058.
[28] Kapoor Y. and Chauhan A.: Int. J. Pharm., 2008, 361, 222.
[29] Aguilar M. et al.: Topics in Tissue Engineering, 2007, 3, Chapter 6.
[30] Zobel H. et al.: Eur. J. of Pharmaceutics and Biopharmaceutics, 1999, 47, 203.
[31] Zaicev S.: Supramolekuliarnue Sistemy na Granice razdela faz kak Modeli Biomembran i Nanomaterialy. Nord Computer, Moskwa 2006.
[32] Buler K. and Pirson D.: Organiceskie Sintezy. Mir, Moskwa 1973.
[33] Zhou Y. et al.: Materials, 2009, 2, 636.
[34] Perez E. et al.: J. of Bioactive and Compatible Polymers, 2013, 28, 50.
[35] Koleske J.: Radiation Curing of Coatings, ASTM International, Bridgeport 2002.
[36] Jorge I. et al.: J. Mat. Sci.: Mat. in Medicine, 2012, 23, 1605.
[37] Bury K., Neugebauer D. and Biela T.: Reactive and Functional Polymers, 2011, 71, 616.
[38] Wenlong Z. et al.: Biomacromolecules, 2010, 11, 1331.
[39] Vaisberg A. and Proskauer E.: Organiceskie Rastvoriteli. Inost. literatura, Moskwa 1958.
[40] Cheroniks N. and Ma T.: Micro-i Polumicrometodu Organiceskogo Funkcuonalnogo Analiza. Khimiya, Moskwa 1973.
[41] Abramzon A. and Zaichenko L.: Poverchnostno-Aktivnye Veshestva. Sintez, Analiz, Svoistva i Priminenie. Khimiya, Leningrad 1988.
[42] Potapov V. and Ponomarev S.: Organicum. Prakticum po Organiceskoi Khimii. Mir, Moskwa 1979.
[43] Kohut A., Hevus O. and Voronov S.: Conf. “Polymers of Special Applications”, Poland, Radom 2002, 152.
[44] Sato T. et al.: J. Appl. Polym. Sci., 2005, 98, 731.
[45] Ko Y. and Ma P.: J. Colloid Interface Sci., 2009, 330, 77.
[46] Raj P. and Dentino A.: Clinical, Cosmetic and Investigational Dentistry, 2001, 3, 25.