Показано, що структурна модифікація 5,7-диметил-6-фенілазо-3Н-тіазоло[4,5-b]піридин-2-ону за положенням 3 базового гетероциклу дає можливість використовувати його функціоналізацію як зручний метод отримання різноманітних похідних та розширити ряд N3-заміщених тіазоло[4,5-b]піридинів. Визначено умови для проведення реакції амінометилювання, яка дозволяє одержувати 3-(феніламіно)-метил похідні 5,7-диметил-6-фенілазо-3Н-тіазоло[4,5-b]піридин-2-ону, а також оптимальні умови синтезу гідразиду та ариліденгідразидпохідних (5,7-диметил-2-оксо-6-фенілазо-тіазоло[4,5-b]піридин-3-іл)-ацетатної кислоти з препаративно високими виходами. Для синтезованих речовин проведено in vіtro скринінг протитуберкульозної активності. Вивчено антимікробну активність синтезованих речовин по відношенню до Mycobacterium tuberculosis H37Rv.
[1] Saeyd H., Morsy E. and Kotb E.: Sci. Commun., 2010, 40, 2712.
[2] Lee Y., Inhee M.-J. and Yoo K.: Bull. Korean Chem. Soc., 2008, 29, 2331.
[3] Chaban T., Ogurtsov V., Chaban I. et al.: Pharm. Rev., 2011, 2, 10.
[4] Ogurtsov V., Chaban T., Klenina O. et al.: Pharm. Rev., 2013, 1, 11.
[5] Chaban T., Panchuk R., Klenina O. et al.: Biopolym. Cell., 2012, 25, 389.
[6] Chaban T., Ogurtsov V., Chaban I. et al.: Phosphorus Sulfur, 2013, 188, 1611.
[7] Klenina O., Drapak I., Chaban T. et al.: Сhem. & Chem. Techn., 2013, 7, 397.
[8] Marzoog S. and Al-Thebeiti: Farmaco, 2000, 55, 109.
[9] Walczynski K., Zuiderveld P. and Timmerman H.: Eur. J. Med. Chem., 2005, 40, 15.
[10] Rao A., Palani A., Chen X. et al.: Bioorg. Med. Chem. Lett., 2009, 19, 6176.
[11] Kulkarni S. and Newman A.: Bioorg. Med. Chem. Lett., 2007, 17, 2987.
[12] Lin R., Johnson S., Connolly P. et al.: Bioorg. Med. Chem. Lett., 2009, 19, 2333.
[13] Bebernitz G., Beaulieu V., Dale B. et al.: J. Med. Chem., 2009, 52, 6142.
[14] Stefanov O. (Ed.): Doclinichni Doslidzhenniya Likars’kych Zasobiv. Avicena, Kyiv 2001.
[15] Komaritsa I.: Khim. Geterotcycl. Soed., 1968, 3, 436.
[16] Chaban T., Zimenkovskii B., Komaritsa J. et al.: Rus. J. Org. Chem., 2012, 48, 268.