QSAR аналіз деяких тіазоло[4,5-b]піридинів як нових антиоксидантних агентів: вплив деяких параметрів молекулярної будови сполук на зростання їх активності

Автори: 
Olena Klenina, Iryna Drapak, Taras Chaban, Volodymyr Ogurtsov, Igor Chaban and Iryna Golos

Визначено антиоксидантну активність синтезованих похідних 5,7-диметил-тіазоло[4,5-b]піридин-2-ону, що містять замісники різної природи у 3-му та 6-му положеннях базового гетероциклу. Антиоксидантну активність сполук досліджували in vitro, визначаючи зменшення концентрації вільного радикалу 2,2-дифеніл-1-пікрилгідразилу. Для виборки з 19 похідних було проведено кореляційний аналіз залежності їх антиоксидантної активності від різних типів молекулярних дескрипторів. Аналіз рівнянь регресії, одержаних на основі проведеного QSAR аналізу, свідчить про суттєвий вплив топологічної будови молекул, кількостей атомів та зв’язків різних типів, фізико-хімічних властивостей речовин та квантово-хімічних параметрів їх структури на величини радикалпоглинаючої активності досліджуваних сполук.

[1] Smirnoff N.: New Phytol., 1993, 125, 27.
[2] Arora A., Sairam R. and Srivastave G.: Curr. Sci., 2002, 82, 1227.
[3] Marzoog S. and Al-Thebeiti E.: Farmaco, 2000, 55, 109.
[4] Walczynski K., Zuiderveld O. and Timmerman H.: Eur. J. Med. Chem., 2005, 40, 15.
[5] Kulkarni S. and Newman A.: Bioorg. Med. Chem. Lett., 2007, 17, 2987.
[6] Lin R., Johnson S., Connolly P. et al.: Bioorg. Med. Chem. Lett., 2009, 19, 2333.
[7] Komoriya S., Kobayashi S., Osanai K. et al.: Bioorg. Med. Chem., 2006, 14, 1309.
[8] Chaban T., Zimenkovskii B., Komaritsa J. et al.: Rus. J. Org. Chem., 2012, 48, 268.
[9] Chaban T., Panchuk R., Klenina O. et al.: Biopolym. Cell., 2012, 25, 389.
[10] Chaban T., Ogurtsov V., Chaban I. et al.: Phosphorus Sulfur, 2013 (in press).
[11] Blois M.: Nature, 1958, 181, 1199.
[12] Molyneux P.: Sci. Technol., 2004, 26, 211.
[13] HuperCube, Inc.: http://www.hyper.com  HyperChem software. HuperCube, Inc. 1115 NW 4th Street, Gainesville, Fl 32601 USA http://www.hyper.com.
[14] Tetko I., Gasteiger J., Todeschini R. et al.: J. Comput. Aid. Mol. Des., 2005, 19, 453.
[15] VCCLAB, Virtual Computational Chemistry Laboratory, http://www.vcclab.org, 2005.
[16] de Oliviera D. and Gaudio C.: Quant. Struct. Activity Relat., 2000, 19, 599.
[17] Todeschini R. and Consonni V.: Molecular Descriptors for Chemoinformatics. WILEY-VCH, Weinheim 2009.