РЕАКЦІЯ [3+2] ЦИКЛОПРИЄДНАННЯ У СИНТЕЗІ НОВИХ ПОХІДНИХ 1,4-НАФТОХІНОНУ

2018;
146-157
1
Lviv Polytechnic National University
2
Lviv Polytechnic National University
3
Lviv Polytechnic National University
4
Lviv Polytechnic National University

This paper describes the use of 1,4-naphthoquinones, as the sentimental equivalents of
electron-diphosphate alkenes, as activation by dipolarophyll in the reaction [3+2] cyclization.
The paper finds that the use of a silver acetate catalyst strictly spatially coordinates a molecule
of azometinilide in a transitional state, which explains the production of exclusively ciscoupling
products. In the analysis of the optimization of the reaction conditions, the following
regularity was established: during the course of the reaction according to the classical
technique, cyclic products of annealing of two protons on the quinidine edge are formed to a
large extent, and when using microwave radiation, dehydrated products with two endocylic
double bonds are obtained with a larger yield in heterocyclic fragment. Structures
ofobtainednewheterocyclicsystemswereconfirmedand their characteristics are describedusing
elemental analysis, NMR-spectroscopy.

1. Думанська Ю., Щекун І., ШахЮ., Кудрінецька А., Сингаєвський В., Литвин Б., Кархут А.,
Губицька І., Болібрух Л. // Вісник Національного університету “Львівська політехніка” “Хімія,
технологія речовин та їх застосування”. – 2012. – № 726. – С. 123–130. 2. Dumanska Yu., Shakh Yu.,
Kudrinetska A., Bolibrukh Kh., Karkhut A., Lytvyn B., Kovalchuk O., Marshalok O., Platonov M.,
Polovkovych S., Novikov V. // Res. J. Of Pharm. Biol. And Chem. Sc. – 2013. – Vol. 4, No. 4. – № 4. –
P. 1471–1479. 3. Думанська О. І., Маршалок І. І., Щекун Ю. І., Шах, А. В. Кудрінецька,
Х. Б. Болібрух, А. І. Кархут, С. В. Половкович, В. В. Огурцов, В. П. Новіков // Вісник Національного
університету “Львівська політехніка” “Хімія, технологія речовин та їх застосування”. – 2014. –
№ 787. – С. 192–199. 4. Ю. А. Думанська, А. В. Кудрінецька, Х. Б. Болібрух, Ю. І. Шах,
М. С. Слесарчук, І. А. Паранчук, А. І. Кархут, С. В. Половкович // Вісник Національного
університету “Львівська політехніка”. “Хімія, технологія речовин та їх застосування”. – 2014. –
157
№ 787. – С. 199–212. 5. Dumanska Yu., Yuriy Shakh, Roksolana Konechna, Mariya Kurka, Oleksiy
Kovalchuk, Andriy Karkhut, Svyatoslav Polovkovych, Volodymyr Novikov // J. Of Chem and Pharm Res.,
2015, 7(8):697-702. 6. Dumanska Yu., Shakh Yu., Roksolana Konechna, Marshalok O., MariyaK urka,
Bolibrukh Kh., Karkhut A., Kovalchuk O., Marshalok O., Polovkovych S., Novikov V. // Res. J. of Pharm.
Biol. And Chem. Sc. – 2016. – Vol. 7, No. 3. – P. 2125–2134. 7. M. Ohno, M. Komatsu, H. Miyata, and
Y. Ohshiro, Tetrahedron Lett., 1991, 32, 5813. 8. K. Washizuka, S. Minakata, I. Ryu, and M. Komatsu,
Tetrahedron, 1999, 55, 12969. 9. H. Waldmann, E. Bla¨ser, M. Jansen, and H. Letschert, Angew. Chem.
Int. Ed. Engl., 1994, 33, 683. 10. M. M. Murphy, J. R. Schullek, E. M. Gordon, and M. A. Gallop, J. Am.
Chem. Soc., 1995, 117, 7029. 11. M. Nyerges, M. Rudas, G. To´th, B. Here´nyi, I. Ka´das, I. Bitter, and
L. Toke, Tetrahedron., 1995, 51, 13321. 12. M. Nyerges, L. Bala´zs, I. Ka´das, I. Bitter, I. Ko¨vesdi, and
L. Toke, Tetrahedron., 1995, 51,6783. 13. Longmire, J. M.; Wang, B.; Zhang, X. J. Am. Chem. Soc. 2002,
124, 13400. 14. Barr D. A., Dorrity M. J., Grigg R., Hargreaves S., Malone J. F., Montgomery J.,
Redpath J., Stevenson P., Tornton-Pett M. Tetrahedron, 1995, 51, 273–294.