2-ціано-3-[5-(2-оксі-метил-4-нітрофеніл)-2-фурил]-2-пропенамід належить до біологічно активних похідних фурану з реакційно-здатними центрами донорного та акцепторного типу, який використовується, як початкова речовина при синтезі лікарських засобів.
Будову речовини підтверджували ЯМР-спектроскопією. Чистоту речовин визначали з використанням системи високоефективного рідинного хроматографа Agilent 1100 HPLC
Енергію згорання 2-ціано-3-[5-(2-оксі-метил-4-нітрофеніл)-2-фурил]-2-пропенаміда визначали в прецизійному калориметрі з ізотермічною оболонкою та статичною калориметричною бомбою. Енергетичний еквівалент калориметричної системи визначали спалюванням еталонної бензойної кислоти марки К-1 з вмістом основного компонента 99,995±0,01 % мол. Кількісний аналіз продуктів згорання на наявність моно- та діоксиду вуглецю, сажі та азотної кислоти проводили після кожного досліду. Величини енергії згорання UC(298), ентальпії згорання DсН0298 та утворення DfH0298 в конденсованому стані відповідно становлять (кДж/моль): –7203,43,4; –7206,23,4; –268,63,4.
За температурною залежністю тисків насиченої пари визначеної ефузійним методом Кнудсена пораховано ентальпію сублімації ΔsubН447,3=127,2±3,5 кДж/моль
Перерахунок ентальпії сублімації до 298К проводили за двома поширеними методами, так за методом групових вкладів Чікоса та Агрі величина ентальпії сублімації при 298К становить 136,4±5,9 кДж/моль а за способом сталих змін теплоємності 139,3±5,4 кДж/моль. Розраховані значення за двома методиками близькі в межах похибки розрахунку тому для визначення величини ентальпії утворення 2-ціано-3-[5-(2-оксі-метил-4-нітрофеніл)-2-фурил]-2-пропенаміда в газоподібному стані застосовано їх середнє значення (DsubH298) = 137,9±8,0 кДж/моль.
Ентальпія утворення 2-ціано-3-[5-(2-оксі-метил-4-нітрофеніл)-2-фурил]-2-пропенаміда в газоподібному стані становить ∆fH0298=–130,7±8,7 кДж/моль.
Розраховані за результатами експериментальних досліджень термохімічні константи дозволять оптимізувати процеси синтезу за участі 2-ціано-3-[5-(2-оксі-метил-4-нітрофеніл)-2-фурил]-2-пропенаміда та поповнять базу даних термодинамічних величин індивідуальних речовин.
1. Зіменковський Б. С., Музиченко В. А. Біоорганічна хімія. – Львів: Кварт, 2009. 400 с. 2 The
Merck index an encyclopedia of chemicals, drugs and biologicals. Merck & Co., Inc, 2001.
3. Ковтуненко В. О. Лікарські засоби з дією на центральну нервову систему К., 1997. 464 с.
4. Krutošikova A., Kovač J., Frimm R., Kovač S., Stricray T. Furanove derivatives. XXVII. Synthesis and
absorbtion spectra of methyl-2-cyano-3-[5-(X-phenyl)-2-furyl] acrylates // Chem. Zvesti – 1971. –
Vol. 25. – No. 2.– P. 142–146. 5. Красулин А. П., Козыро А. А., Кабо Г. Я. Давление насыщенного пара
мочевины в интервале температур 329 – 403 К // Журн. прикл. химии. – 1987. – Т. 6. – No. 1. –
С. 104–110. 6. Ribeiro da Silva A. V. M., Monte J. S. M. The construction, testing and use of a new
Knudsen effusion apparatus // Thermochimica Acta. – 1990. – Vol. 171. – P. 169. 7. Дібрівний В. М.
Хімічна термодинаміка Бор-, Силіцій та Нітрогенвмісних органічних пероксидів: дис. … д-ра хім.
наук. – Львів, 2008. – 390 с. 8. Лебедев Ю. А., Мирошниченко Е. А. Термохимия парообразования
органических веществ. – М.: Наука, 1981. – 216 с. 9. Rossini F. D. Experimental Thermochemistry.
Interscience Publishers. N. Y., London, 1956. – Vol. 2. – P. 326. 10. Sunner S., Mansson M. Experimental
Chemical Thermodynamics, Combustion calorimetry. Interscience Publishers. Pergamon Press, 1979. –
Vol. 1. – P. 459. 11. CODATA Recommended key values for thermodynamics 1977 // J. Chem.
Thermodynamics. – 1978. – № 10. – P. 903. 12. James S. Chickos and William E. Acree Jr., Enthalpies of
Vaporization of Organic and Organometallic Compounds, 1880–2002 J. Phys. and Chem. Ref. Data 32
(2003) 519–878. 13. Sobechko I. B., Van-Chin-Syan Yu. Ya., Kochubei V. V., Prokop R. T.,
Velychkivska N. I., Gorak Yu. I., Dibrivnyi V. N., Obushak M. D. Thermodynamic properties of furan-2-
carboxylic and 3-(2–furul)-2-propenoic acid // Russian journal of physical chemistry. A. 2014. – Vol. 88. –
No. 12. – P. 2046–2053.