Олігомер з кінцевими ненасиченими подвійними зв’язками на основі epidian 5 та етилакрилової кислоти

2023;
: cc. 70 - 80
1
Lviv Polytechnic National University
2
Національний університет “Львівська політехніка”
3
Національний університет “Львівська політехніка”
4
Lviv Polytechnic National University

З використанням епоксидної смоли Epidian 5 та етилакрилової кислоти отримано олігомер з кінцевими ненасиченими подвійними зв’язками (ненасичений олігомер, НО). Вивчено вплив природи каталізатора, температури та тривалості процесу на перебіг реакції між смолою та кис-лотою. Запропоновано методику синтезу НО. НО охарактеризовано хімічним та ІЧ-спектроскопічним методами дослідження. НО вивчено в процесах структурування з олігоестеракрилатами ГТМ-3 й МГФ-9 та ненасиченим поліестром ПЕ-246. З метою одержання структурнозабарвлених плівок додатково використані ненасичені азобарвники. Як ініціювальну систему в процесі структурування таких сумішей використано суміш гідропероксиду кумолу та нафтенату кобальту, розчиненого в стирені. З використанням ІЧ-спектроскопії визначено хімізм процесу формування просторовозшитих структур олігоестерних сумішей в присутності НО.

  1. Chudzik, J.; Bieliński, D.M.; Demchuk, Y.; Bratychak, M.; Astakhova, O. Influence of Modified Epoxy Dian Resin on Properties of Nitrile-Butadiene Rubber (NBR). Materials 2022, 15, 2766. https://doi.org/10.3390/ma15082766
  2. Chudzik, J.; Bieliński, D.M.; Bratychak, M.; Demchuk, Y.; Astakhova, O.; Jędrzejczyk, M.; Celichowski, G. Influence of Modified Epoxy Resins on Peroxide Curing, Mechanical Properties and Adhesion of SBR, NBR and XNBR to Silver Wires-Part II: Application of Carboxy-Containing Peroxy Oligomer (CPO). Materials 2021, 14, 1285. https://doi.org/10.3390/ma14051285
  3. Chudzik, J.; Bieliński, D. M.; Bratychak, M.; Demchuk, Y.; Astakhova, O.; Jędrzejczyk, M.; Celichowski, G. Influence of Modified Epoxy Resins on Peroxide Curing, Mechanical Proper-ties and Adhesion of SBR, NBR and XNBR to Silver Wires. Part I: Application of Monoperoxy Derivative of Epoxy Resin (PO). Materials 2021, 14, 1320. https://doi.org/10.3390/ma14051320
  4. Piesowicz, E.; Irska, I.; Bryll, K.; Gawdzinska, K.; Bratychak, M. Poly(butyleneterephthalate) Carbon Nanotubes Nanocomposites. Part II. Structure and Properties. Polimery 2016, 61, 24-30. https://doi.org/10.14314/polimery.2016.024
  5. Papathanassiou, A.; Sulikowski, B.; Bratychak, M.; Zubyk, H.; Mykhailiv, O.; Zambrzycka-Szelewa, E.; Plonska-Brzezinska, M. A Phenol-Formaldehyde Polymeric Network to Generate Organic Aerogels: Synthesis, Physicochemical Characteristics and Potential Applications. J. Mater. Chem. A 2018, 6, 845-852. https://doi.org/10.1039/C7TA08814K
  6. Voronov, S.; Kohut, A.; Tarnavchyk, I.; Voronov, A. Advances in Reactive Polymeric Surfactants for Interface Modification. Curr. Opin. Colloid Interface Sci. 2014, 19, 95-121. https://doi.org/10.1016/j.cocis.2014.03.010
  7. Varvarenko, S.;Voronov, A.; Samaryk, V.; Tarnavchyk, I.; Nosova, N.; Kohut, A.; Voronov, S. Covalent Grafting of Polyacrylamide-Based Hydrogels to a Polypropylene Surface Acti-vated with Functional Polyperoxide. React. Funct. Polym. 2010, 70, 647-655. https://doi.org/10.1016/j.reactfunctpolym.2010.05.014
  8. Brozowski, Z.K.; Szymanska, E.; Bratychak, M.M. New Epoxy-Unsaturated Polyester Resin Copolymers. React. Funct. Polym. 1997, 33, 217-224. https://doi.org/10.1016/S1381-5148(97)00045-X
  9. Bratychak, M.; Astakhova, O.; Shyshchak, O. Epoxy Compo-sites Filled with Natural Calcium Carbonate. 3. Epoxy Composites Obtained in the Presence of Monocarboxylic Derivative of Epidian-6 Epoxy Resin. Chem. Chem. Technol. 2020, 14, 504-513. https://doi.org/10.23939/chcht14.04.504
  10. Bratychak, M.M.; Bratychak, Mykh.Mykh. Peroksydni pokhidni epoksydnykh smol; Publishing House of Lviv Polytechnic National University: Lviv, 2003.
  11. Bratychak, M.; Brostow, W.; Castano, V.M.; Donchak, V.; Gargai, H. Crosslinking Agents of Unsaturated Polymers: Evalua-tion of the Agent Efficiency. Mater. Res. Innov. 2002, 6, 153-159. https://doi.org/10.1080/14328917.2002.11784726
  12. Bashta, B.; Astakhova, O.; Shyshchak, O.; Bratychak, M. Epoxy Resins Chemical Modification by Dibasic Acids. Chem. Chem. Technol. 2014, 8, 309 - 316]. https://doi.org/10.23939/chcht08.03.309
  13. Bratychak, M.; Bashta, B.; Bruzdziak, P.; Astakhova, O.; Shyshchak, O. Cross-linking of Epoxy-Oligoesteric Mixtures in the Presence of Carboxy-Containing Derivative of ED-24 Epoxy Resin. Chem. Chem. Technol. 2013, 7, 41-46. https://doi.org/10.23939/chcht07.01.041
  14. Bratychak, M.M.; Ivashkiv, O.P.; Astakhova, O.T. Khimichna modyfikacia epoksydnoho olihomeru ED-20 1,4-butandiolom. Dopovidi NAN Ukrainy 2014, 8, 97-102. http://dspace.nbuv.gov.ua/handle/123456789/88149
  15. Dukh, O.І.; Bratychak, M.M. Olihoefirni kompozytsii na osnovi dianovoi epoksydnoi smoly, modyfikovanoi nenasychenymy kyslotamy. Ukrainski khimichnyi zhurnal 1997, 63, 51-55.
  16. Boutevin, B.; Pietrasanta, Y.; Parisi, J.P. Synthèse de composéas photoréticulables, 8. Réaction des téalomères du méthac-rylate d'époxy-2,3 propyle avec l'acide acrylique et cinnamique. Macromol. Chem. Phys. 1987, 188, 1621-1629. https://doi.org/10.1002/macp.1987.021880708
  17. Iatsyshyn, O.; Astakhova, O.; Shyshchak, O.; Lazorko, O.; Bratychak, M. Monomethacrylate Derivative of ED-24 Epoxy Resin and its Application. Chem. Chem. Technol. 2013, 7, 73-77. https://doi.org/10.23939/chcht07.01.073
  18. Bratychak, M.M.; Iatsyshyn, O.I.; Mitina, N.Ye.; Zaichenko, O.S. Kopolimeryzatsia monometakrylatnoi pokhidnoi dyhlitsydy-lovoho eteru dioksydiphenilpropanu iz styrolom. Ukrainski khimichnyi zhurnal 2015, 81, 122-128. https://doi.org/10.5406/jamerfolk.128.507.0122
  19. Bratychak, M.M.; Dukh, O.I.; Brzozowski, Z.K. Synthesis of Oligomers with Unsaturated End-Groups Based on Dianic Epoxy Resin and Crotonic Acid. J. Macromol. Sci. - Pure Appl. 1997, 34, 389-396. https://doi.org/10.1080/10601329708014965
  20. Chikanishi, K.; Isuruta, T. Reactivity of α-Alkylacrylic Esters. I. Homopolymerization Behaviours of Methyl α-Alkylacrylates. Macromol. Chem. Phys. 1965, 81, 198-210. https://doi.org/10.1002/macp.1965.020810122
  21. Pikh, Z. Selektyvne okyslennia nenasychenukh spoluk zv'iazannym kysnem. D.Sc. Thesis, Lviv Polytechnic National University, Lviv, 1994.
  22. Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013; Royal Society of Chemistry: Cambridge, England, 2014.
  23. Lipatov, Yu.; Nesterov, T. Spravochnik po Khimii Polimerov; Naukova dumka: Kiev, 1971.
  24. Lange's Handbook of Chemistry; Dean, J.A., Ed.; McGraw-Hill: New York, 1999.
  25. Metody vyznachennia iodnoho chysla. http://online.budstandart.com/ua/catalog/doc-page?id_doc=92574
  26. Bratychak, M.; Shyshchak, O.; Astakhova, O.; Ivashkiv, O. Oligomers with Functional Groups Based on Epoxy Resins.Synthesis, Properties and Application; Publishing House of Lviv Polytechnic National University: Lviv, 2019.