Досліджено вплив ванадійвмісних сполук як каталізаторів на реакцію епоксидування октену-1 гідропероксидом трет-бутилу та розкладу цього гідропероксиду. Показано, що каталітична активність сполук ванадію залежить від природи ліганда, що входить до складу каталізатора. Встановлено, що борид і карбід ванадію є найактивнішими каталізаторами гідропероксидного епоксидування, тоді як V2O5 найактивнішим каталізатором розкладу гідропероксиду трет-бутилу. Найвища селективність утворення 1,2-епоксиоктену спостерігається при використанні як каталізатора VC.
1. Marco-Contelles, J., Molina, M. T., Anjum, S. (2004). Naturallyoccurring cyclohexane epoxides: Sources, biological activitiesand synthesis. Chemical Reviews, 104(6), 2857-2899. doi: 10.1021/cr980013j
https://doi.org/10.1021/cr980013j
2. Diez, D., Beneitez, M. T., Marcos, I. S., Garrido, N. M., Basabe, P.,Urones, J. G. (2002). Regio- and stereoselective ring openingof epoxides. Enantioselective synthesis of 2,3,4-trisubstitutedfive-membered heterocycles. Tetrahedron Asymmetry, 13(6), 639-646. doi: 10.1016/S0957-4166(02)00160-X
https://doi.org/10.1016/S0957-4166(02)00160-X
3. Yudin, A. K. (2006).Aziridines and Epoxides in Organic Synthesis.Wiley-VCH,Weinheim, Germany. doi: 10.1002/3527607862
https://doi.org/10.1002/3527607862
4. Xia, Q. H., Ge, H. Q., Ye, C.P., Liu, Z.M., SuK.X. (2005). Advancesin homogeneous and heterogeneous catalytic asymmetricepoxidation. Chemical Reviews, 105(5), 1603-1662. doi: 10.1021/cr0406458
https://doi.org/10.1021/cr0406458
Arends, I.W. C. E., Sheldon, R. A. (2001). Activities and stabilitiesof heterogeneous catalysts in selective liquid phase oxidations:recent developments.Applied Catalysis A, 212(1-2),175-187. doi: 10.1016/S0926-860X(00)00855-3
https://doi.org/10.1016/S0926-860X(00)00855-3
5. Tietze, L. F., Eicher T., Diederichsen U., Speicher A. (2007). Reactions and Syntheses in the Organic Chemistry Laboratory. Wiley-VCH, Weinheim. ISBN: 978-3-527-33814-6
6. Mirzaee, M., Bahramian, B.,Gholizadeh, Ja.,Feizi, A.,Gholami, R. (2016). Acetylacetonate complexes of vanadium and molybdenum supported on functionalized boehmite nano-particles for the catalytic epoxidation of alkenes.Chemical Engineering Journal, 308, 160-168. doi: 10.1016/j.cej.2016.09.055
https://doi.org/10.1016/j.cej.2016.09.055
7. Belaidi, N., Bedrane, S., Choukchou-Braham, A.,Bachir, R. (2015). Novel vanadium-chromium-bentonite green catalysts for cyclohexene epoxidation.Applied Clay Science, 107, 14-24. doi: 10.1016/j.clay.2015.01.026
https://doi.org/10.1016/j.clay.2015.01.026
8. Arfaoui, Ji., KhalfallahBoudali, L., Ghorbel, A., (2010). Catalytic epoxidation of allylic alcohol (E)-2-Hexen-1-ol over vanadium supported on unsulfated and sulfated titanium pillared montmorillonite catalysts: Effect of sulfate groups and vanadium loading.Applied Clay Science, 48, 171-178. doi: 10.1016/j.clay.2009.12.005
https://doi.org/10.1016/j.clay.2009.12.005
9. Noji M., Kondo, H., Yazaki, C.,Yamaguchi, H., Ohkura, S., Takanami, T. (2019). An immobilized vanadium-binaphthylbishydroxamic acid complex as a reusable catalyst for the asymmetric epoxidation of allylic alcohols. Tetrahedron Letters, 60(23), 1518-1521. doi: 10.1016/j.tetlet.2019.05.013
https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2019.05.013
10. Yang, L., He, Ji., Zhang, Q., Wang, Y. (2010). Copper-catalyzed propylene epoxidation by oxygen: Significant promoting effect of vanadium on unsupported copper catalyst.Journal of Catalysis, 276(1), 76-84. doi: 10.1016/j.jcat.2010.09.002
https://doi.org/10.1016/j.jcat.2010.09.002
11. Held A., Kowalska-Kuś Jo., Nowińska K., Góra-Marek, K. (2019). Potassium-modified silica-supported vanadium oxide catalysts applied for propene epoxidation.Journal of Catalysis, 347, 21-35. doi: 10.1016/j.jcat.2016.12.001
https://doi.org/10.1016/j.jcat.2016.12.001
12. Milas N. A., Surgenor D. M. (1946). Studies in organic peroxides. VIII. t-Butyl hydroperoxide and di-t-butyl peroxide. Journal of the American Chemical Society, 68(2), 205-208. doi: 10.1021/ja01206a017
https://doi.org/10.1021/ja01206a017