Амфіфільні холестероловмісні полімери для систем доставки лікарських засобів

2016;
: сс. 560 – 570
Автори: 
Zoriana Demchuk, Mariya Savka, Andriy Voronov, Olga Budishevska, Volodymyr Donchak and Stanislav Voronov

Zoriana Demchuk-1, Mariya Savka-1, Andriy Voronov-2, Olga Budishevska-1, Volodymyr Donchak-1 and Stanislav Voronov-1

  1. Lviv Polytechnic National University 12, S. Bandery St., 79013 Lviv, Ukraine; Stanislav.voronov@gmail.com
  2. North Dakota State University 1735 NDSU Research Park Dr., Fargo, ND, 58102, USA

Взаємодією бінарного кополімеру полі(малеїновий ангідрид-ко-поліетиленгліколь метакрилат) з холестеролом одержані нові холестероловмісні кополімери, що містять від 4.6 до 46 % мол. монохолестерилмалеїнатних ланок. Їх структуру підтверджено функціональним аналізом, а також ІЧ спектроскопією. При взаємодії з лугом кислотні та ангідридні ланки кополімерів утворюють солі. Ці солеподібні кополімери є поверхнево-активними речовинами, які у водному середовищі утворюють ієрархію міцел та міцелярних агрегатів в залежності від концентрації кополімера. Методом кондуктометрії встановлено, що у розведених розчинах утворюються, переважно мономолекулярні міцели, а при більших концентраціях починають формуватись міцелярні агрегати. Солеподібні кополімери здатні солюбілізувати у водному середовищі ліпофільні речовини, зокрема, барвник Судан ІІІ та протираковий препарат куркумін. Показано, що ефективність солюбілізації Судану ІІІ зростає симбатно вмісту холестерилмалеїнатного фрагменту у кополімері.

[1] Bergstrand N.: Doctoral thesis. Swedish Uppsala University, Bergstrand 2003.
[2] Lee A., Venkataraman S., Sirat S. et al.: Biomaterials, 2012, 33, 1921.
[3] Yu J., Li Y., Qiu L. et al.: J. Pharm. Pharmaco, 2009, 61, 713.
[4] Khomenko O., Budishevska O., Voronov A. et al.: Int. J. Theor. Appl. Nanotechnol., 2013, 1, 17.
[5] Huh K., Min H., Lee S. et al.: J. Control. Release, 2008, 126, 122.
[6] Konno T., Watanabe J. and Ishihara K.: J. Biomed. Mat. Res., 2002, 65A, 210.
[7] Kim S., Kim D., Shim Y. et al.: J. Control. Release, 2001, 72, 191.
[8] Desai N., Trieu V., Hwang L. et al.: Anti-Cancer Drugs, 2008, 19, 899.
[9] Wu J., Liu Q. and Lee R.: Int. J. Pharm., 2006, 316, 148.
[10] Lindman B. and Alexandridis P.: Amphiphilic Block Copolymer. Elsevier, Amsterdam 2000.
[11] Hamley I.: Block Copolymers in Solution. John Wiley and Sons, NY 2005.
[12] Ringsdorf H., Schlarb B. and Venzmer J.: Angew. Chem. Int. Ed., 1988, 27, 113.
[13] Zhou Y., Briand V., Sharma N. et al.: Materials, 2009, 2, 636.
[14] Shibaev V., Tal’roze R., Karakhanova F. and Plate N.: J. Polym. Sci., 1979, 17, 1671.
[15] Yamaguchi T. and Asada T.: Macromolecules, 1989, 22, 1141.
[16] Yusa S.: Int. J. Polym. Sci., 2012, 2012, 1.
[17] Knop K., Hoogenboom R., Fischer D. and Schubert U.: Angew. Chem. Int. Ed., 2010, 49, 6288.
[18] Yang Dan-boa, Zhu Jia-bi, Huang Zhang-jianet et al.: Colloid Surface B, 2008, 63, 192.
[19] Jia L., Cui D., Bignonet J. et al.: Biomacromolecules, 2014, May 6.
[20] Chi Thanh Nguyen, Thanh Huyen Tran, Xiuling Lubet et al.: Polym. Chem., 2014, 5, 2774.
[21] Bedu-Addo R., Tang P., Xu Y. and Huang L.: Pharmaceut. Res., 1996, 13, 718.
[22] Liu Y., Wang Y., Zhuang D. et al.: Colloid Interface Sci., 2012, 377, 197.
[23] Sevimli S., Inci F., Zareie H. and Bulmus V.: Biomacromolecules, 2012, 8, 3064.
[24] Kudina O., Tarnavchyk I., Khomenko O. et al.: J. Macromol. Chem. Phys., 2013, 214, 2671.
[25] Tarnavchyk I., Voronov A., Donchak V. et al.: Chem. Chem. Technol., 2016, 10, 159.
[26] Liu X., Pramoda K., Yang Y. et al.: J. Biomaterials, 2004, 25, 2619.
[27] Liu X., Yang Y., Leong K. et al.: J. Colloid Interface Sci., 2003, 266, 295.
[28] Chaw C., Chooi K., Liu X. et al.: J. Biomaterials, 2004, 25, 4297.
[29] Zeng H., Li Y., Zhang H. et al.: Acta Polym. Sinica, 2004, 3, 327.
[30] Soppimath K., Liu L., Seow W. et al.: Adv. Funct. Mater.б 2007, 17, 355.
[31] Xu J., Ji J. and Chen W.: Adv. Biomater., 2005, 288, 465.
[32] Chern C., Chiu H. and Chuang Y.: Polym. Int., 2004, 53, 420.
[33] Wang Y., Ke C., Beh C. et al.: Biomaterials, 2007, 28, 5358.
[34] Liu L., Guo K., Lu J. et al.: Biomaterials, 2008, 29, 1509.
[35] Wang Y., Wang Y., Li R. et al.: Chem. J. Chinese Univ., 2008, 29, 1065.
[36] Akiyoshi K., Nagai K., Nishikawa T. and Sunamoto J.: Chem. Lett., 1992, 21, 1727.
[37] Akiyoshi K., Deguchi S., Moriguchi N. et al.: Macromolecules, 1993, 26, 3062.
[38] Deguchi S., Akiyoshi K. and Sunamoto J.: Macromol. Rapid Commun., 1994, 15, 705.
[39] Nishikawa T., Akiyoshi K. and Sunamoto J.: Macromolecules, 1994, 27, 7654.
[40] Akiyoshi K., Deguchi S., Tajima H. et al.: Proceed. Japan Acad. B, 1995, 71, 15.
[41] Yusa S., Kamachi M. and Morishima Y.: Langmuir, 1998, 14, 6059.
[42] Yusa S., Hashidzume A. and Morishima Y.: Langmuir, 1999, 15, 8826.
[43] Yusa S., Kamachi M. and Morishima Y.: Macromolecules, 2000, 33, 1224.
[44] Stetsyshyn Y., Kostruba A., Harhay K. et al.: Appl. Surf. Sci., 2015, 347, 299.
[45] Waysberger A., Proskauer E., Riddik J. and Tups E.: Organicheskie Rastvoriteli. Inostr. lit., Moskva 1958.
[46] Toropceva A., Belgorodskaja C. and Bondarenko V.: Laboratornyi Practicum po Khimii i Techologii Vysokomolecularnykh Soedinenij. Khimiya, Moskva 1978.
[47] Baranova V., Bybyk E., Cogevnykova N. et al.: Practicum po Colloidnoi Khimii. Vysshaya shcola, Moskva 1983.
[48] ConjuchovV.: Polimery i Colloidnye Systemy. MGUP, Moskva 1999.
[49] Tarnavchyk I.,Voronov A., Donchak A. et al.: Chem. Chem. Technol., 2016, 10, 159.
[50] Budishevska O., Dronj I., Voronov A. et al.: React. Funct. Polym., 2009, 69, 785.
[51] Kudina O., Budishevska O., Voronov A. et al.: Macromol. Symp., 2010, 298, 100.
[52] Trivedi B. and Culberston B.: Maleic Anhydride. Plenum Press, NY 1982.
[53] Cargin V., Myrlyna S. and Antypyna A.: Vysokomol. Soed., 1959, 9, 1428.
[54] Kohut A.,Voronov A. and Voronov S.: Chem. Chem. Technol., 2013, 7, 261.
[55] Ali Reza A., Tehrani-Bagha and Holmberg K.: Materials, 2013, 6, 580.