1. JCCT
  2. Всі випуски
  3. Випуск 13, Номер 4, 2019
  4. Амідоксим-функціоналізовані (9,10-діоксоантрацен-1-іл)гідразони

Амідоксим-функціоналізовані (9,10-діоксоантрацен-1-іл)гідразони

JCCT.
2019;
Випуск 13, Номер 4
: сс. 417 - 423
https://doi.org/10.23939/chcht13.04.417
Автори:
  1. Maryna Stasevych
  2. Viktor Zvarych
  3. Volodymyr Novikov
1
Lviv Polytechnic National University
2
Lviv Polytechnic National University
3
Lviv Polytechnic National University

Взаємодією (9,10-діоксоантраценіл-1)-гідразонів малонодинітрилу, етилових естерів ціанацетатної та ацетацетатної кислот, а також ацетилацетону із гідроксил аміном у киплячому діоксані у присутності ацетату натрію проведено модифікацію функціоналізованого гідразонного угруповання амідоксимними фрагментами. Встановлено, що реакція N-(9,10-діоксо-9,10-дигідроантрацен-1-іл)карбоногід- разоноілдиціаніду 1 з NH2OH приводить до утворення 2-(2- (9,10-діоксо-9,10-дигідроантрацен-1-іл)гідразиніліден)-N’1,N’3- дигідроксималонімідаміду 2 як основного та 3-аміно-2-(2-(9,10- діоксо-9,10-дигідроантрацен-1-іл)гідразиніліден)-3-(гідрокси- іміно)пропанаміду 3 як мінорного продукта. Методами 1Н, 13С ЯМР-спектроскопії та хроматомас-спектрометрії встановлено, що взаємодія 9,10-діоксоантраценілгідразону ацетил ацетону 5 із гідроксиламіном супроводжується елімінуванням ацетильного фрагмента, наслідком чого є утворення 1-[2-(2- (гідроксиіміно)пропіліден)гідразиніл]антрацен-9,10-діону    9. Запропоновано вірогідні механізми утворення амідоксимів 3 та 9. Проведені квантово-хімічні DFT-розрахунки вільної енергії Гіббса G для амідоксимної форми похідних 2, 3, 7-9 гібридним методом М06-2Х в базисному наборі 6-311++G(d,p) із використанням сольватаційної моделі SMD у ДМСО з метою визначення конформаційної переваги Z- або E-ізомерів.

9,10-діоксоантраценілгідразони
амідоксими
геометрична ізомерія
DFT-розрахунки
М06-2Х/6- 311++G(d,p)
  1. Ahlam M.: Raf. Jour. Sci., 2008, 19, 59.
  2. Fylaktakidou K., Hadjipavlou-Litina D., Litinas K. et al.: Curr. Pharm. Des., 2008, 14, 1001. https://doi.org/10.2174/138161208784139675
  3. Katirtzi A.: Diploma Thesis, Charles University, 2015.
  4. Vaughan C.: Proc. Bayl. Univ. Med. Cent., 2005, 18, 76.
  5. Hawkins M., Lewis J.: Expert Opin. Drug Metab. Toxicol., 2012, 8, 1521. https://doi.org/10.1517/17425255.2012.724060
  6. Southworth H.: Statist. Med., 2014, 33, 2914. https://doi.org/10.1002/sim.6142
  7. Fontana R.: Gastroenterology, 2014, 146, 914. https://doi.org/10.1053/j.gastro.2013.12.032
  8. Van Ryn J., Stangier J., Haertter S. et al.: Thromb. Haemost., 2010, 103, 1116. https://doi.org/10.1160/TH09-11-0758
  9. Clement B., Kotthaus J., Kotthaus J., Schade D.: Pat. EP 2550966 A1 20130130, Publ. Jan. 30, 2013.
  10. Hall E., Kerrigan J., Ramachandran K. et al.: Antimicrob. Agents Chemother. 1998, 42, 666. https://doi.org/10.1128/AAC.42.3.666
  11. Schade D., Kotthaus J., Riebling L. et al.: J. Med. Chem. 2014, 57, 759. https://doi.org/10.1021/jm401492x
  12. Sperl S., Burgle M., Schmalix W. et al.: Pat. US 20060142305 A1 20060629, Publ. June 29, 2006.
  13. ClinicalTrials.gov. http://clinicaltrials.gov/ct2/show/NCT01069965
  14. Frank P., Novak R.: Biochem. Pharmacol., 1985, 34, 3609. https://doi.org/10.1016/0006-2952(85)90744-0
  15. Gan K., Teng C., Lin H. et al.: Biol. Pharm. Bull., 2008, 31, 1547. https://doi.org/10.1248/bpb.31.1547
  16. Halenova T., Nikolaeva I., Stasevych M. et al.: Res. J. Pharm. Biol. Chem. Sci., 2017, 8, 1626.
  17. Zvarych V., Stasevych M., Lunin V. et al.: Monatsh. Chem., 2016, 147, 2093. https://doi.org/10.1007/s00706-016-1839-y
  18. Stasevych M., Zvarych V., Lunin V. et al.: Monatsh. Chem., 2018, 149, 1111. https://doi.org/10.1007/s00706-018-2157-3
  19. Zvarich V., Stasevich M., Stanko O. et al.: Pharm. Chem. J., 2014, 48, 584. https://doi.org/10.1007/s11094-014-1154-z
  20. Stasevych M., Zvarych V., Lunin V. et al.: Indian J. Pharm. Sci., 2015, 77, 634. https://doi.org/10.4103/0250-474X.169062
  21.  Stasevych M., Zvarych V., Lunin V. et al.: SAR & QSAR in Environ. Res., 2017, 28, 355. https://doi.org/10.1080/1062936X.2017.1323796
  22. Stasevych M., Zvarych V., Musyanovych R. et al.: Chem. Chem. Technol., 2014, 8, 135. https://doi.org/10.23939/chcht08.02.135
  23. Stasevych M., Zvarych V., Lunin V. et al.: Chem. Chem. Technol., 2017, 11, 1. https://doi.org/10.23939/chcht11.01.001
  24. Stasevych M., Zvarych V., Khomyak S. et al.: Chem. Chem. Technol., 2018, 12, 300. https://doi.org/10.23939/chcht12.03.300
  25. Stasevych M., Zvarych V., Lunin V. et al.: Rus. J. Org. Chem., 2017, 53, 468. https://doi.org/10.1134/S1070428017030277
  26. Stasevych M., Zvarych V., Lunin V. et al.: Chem. Heterocycl. Compd., 2017, 53, 942. https://doi.org/10.1007/s10593-017-2148-z
  27. Gaussian 09, Revision B.01, Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B. et al.: Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
  28. Exner O., Motekov N.: Collect. Czech. Chem. Commun. 1986, 51, 1444. https://doi.org/10.1135/cccc19861444
  29. Exner O.: Collect. Czech. Chem. Commun., 1965, 30, 652. https://doi.org/10.1135/cccc19650652
  30. Exner O., Motekov N.: Collect. Czech. Chem. Commun., 1978, 43, 2740. https://doi.org/10.1135/cccc19782740
  31. Tinant B., Dupont-Fenfau J., Declercq J.-P. et al.: Collect. Czech. Chem. Commun., 1989, 54, 3245. https://doi.org/10.1135/cccc19893245
  32. Srivastava R., Pereira M., Faustino W. et al.: Monatsh. Chem, 2009, 140, 1319. https://doi.org/10.1007/s00706-009-0186-7
  33. Vörös A., Mucsi Z., Baán Z. et al.: Org. Biomol. Chem., 2014, 12, 8036. https://doi.org/10.1039/C4OB00854E
  34. Rosenberg S., Silver S., Sayer J. et al.: J. Am. Chem. Soc., 1974, 96, 7986. https://doi.org/10.1021/ja00833a026
  35. Heckendorn R.: Bull. Soc. Chin. Belg. 1986, 95, 921. https://doi.org/10.1002/bscb.19860951101
  36. Novikov A., Bolotin D.: J. Phys. Org. Chem., 2017, e3772. https://doi.org/10.1002/poc.3772
  37. Bolotin D., Bokach N., Kukushkin V.: Coord. Chem. Rev., 2016, 313, 62. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2015.10.005
  38. Tavakol H., Arshadi S.: J. Mol. Model., 2009, 15, 807. https://doi.org/10.1007/s00894-008-0435-4
  39. Su X., Aprahamian I.: Org. Lett., 2011, 13, 30. https://doi.org/10.1021/ol102422h
  40. Johnson J., Carvallo C., Dolliver D. et al.: Aust. J. Chem., 2007, 60, 685. https://doi.org/10.1071/CH07157