1. JCCT
  2. Всі випуски
  3. Випуск 17, Номер 2, 2023
  4. Кінетична модель процесу поліконденсації концен-трованих фенолів кам’яновугільної смоли з формальдегідом

Кінетична модель процесу поліконденсації концен-трованих фенолів кам’яновугільної смоли з формальдегідом

JCCT.
2023;
Випуск 17, Номер 2
: cc. 339 - 346
https://doi.org/10.23939/chcht17.02.339
Автори:
  1. Volodymyr Gunka
  2. Yuriy Demchuk
  3. Iryna Drapak
  4. Б.О. Корчак
  5. Michael Bratychak
1
Lviv Polytechnic National University
2
Lviv Polytechnic National University, Danylo Halytsky Lviv National Medical University
3
Danylo Halytsky Lviv National Medical University
4
Національний університет „Львівська політехніка”
5
Lviv Polytechnic National University

Одержано фенолоформальдегідні смоли методом поліконденсації концентрованих фенолів з формальдегідом у присутності хлоридної кислоти. Концентрування фенолів проводили обробленням фенольної фракції кам’яновугільної смоли водним розчином гідроксиду натрію з наступною нейтралізацією водорозчинних фенолятів хлоридною кислотою. Отримано кінетичні залежності виходу смоли та температури розм’якшення від триволості процесу за 333, 353 та 373 К. Визначено порядок реакції та встановлено ефективну енергію активації даного процесу графічним методом. В інтервалі 333-373 К для реакцій поліконденсації отримано рівняння залежності виходу смоли від температури та тривалості процесу.

фенолоформальдегідні смоли
новолак
хлоридна кислота
кінетика
  1. Smith, A. Verfahren zur Herstellung eines Ersatzmaterials für Ebonit, Holz u. dgl. DE 112685, October 10, 1899.
  2. Baekeland, L.H. Method of making insoluble products of phenol and formaldehyde. US 942699, December 7, 1909.
  3. Burkhart, T.; Oberressl, P.; Oldring, P.K.T. The chemistry and application of phenolic resins or phenolplasts; John Wiley & Sons, 1998.
  4. Xu, Y.; Guo, L.; Zhang, H.; Zhai, H.; Ren, H. Research Status, Industrial Application Demand and Prospects of Phenolic Resin. RSC Adv. 2019, 9, 28924-28935. https://doi.org/10.1039/C9RA06487G
  5. Moshchynskaia, N.K. Polymernye materialy na osnove aro-maticheskikh uhlevodorodov i formaldehida; Tekhnika: Kyiv, 1970.
  6. Wegler, R. Beitrag zur Phenolharz-Analyse. Angew. Chemie A1948, 60, 88-95. https://doi.org/10.1002/ange.19480600403
  7. Verdot, J.A.; Rayan, P.W. Encyclopedia of polymer science and technology, Vol. 7; 1967, pp539-557.
  8. Hashimoto, K.; Osaki, H.; Uetani, Y. Positive resist composi-tion comprising a novolac resin made from a cycloalkyl substituted phenol. US 5792586, August 11, 1998.
  9. Chauvin, B.M.; Durel, O. Process and composition for the use of substituted melamines as hardeners of novolac resins. US 5763558, June 9, 1998.
  10. Gelling, P.J.; Hunt, J.E.B.; Marshman, J.D. Continuous production of phenol-formaldehyde resin and laminates produced therefrom. US 4413113, November 1, 1983.
  11. Petersen, H.; Krause, H.-J.; Fischer, K.; Segnitz, A.; Zaun-brecher, H. Cocondensates based on phenol-butyraldehyde resins, their preparation and their use. US 4276209, June 30,1981.
  12. Gerber, A.H. Phenol-novolacs with improved optical proper-ties. US 6316583, November 13, 2001.
  13. Van Benthem, R.A.T.M. Process for the preparation of a hydroxy-aromatic resin; hydroxy-aromatic resin, and modification thereof. Patent WO/2007/140941, December 13,2007.
  14. Zhao, Y.; Mao, X.; Li, W.; Gu, X.; Wang, G. Study on Ex-traction Phenol from Coal Tar with High Flux Centrifugal Extractor. Int. J. Coal Sci. Technol. 2017, 4, 333-341. https://doi.org/10.1007/s40789-017-0182-1
  15. Pyshyev, S.; Demchuk, Y.; Poliuzhyn, I.; Kochubei, V. Obtaining and Use Adhesive Promoters to Bitumen from the Phenolic Fraction of Coal Tar. Int. J Adhes. Adhes. 2022, 118, 103191. https://doi.org/10.1016/j.ijadhadh.2022.103191
  16. Jiao, T.; Zhuang, X.; He, H.; Li, C.; Chen, H.; Zhang, S. Separation of Phenolic Compounds from Coal Tar via Liquid-Liquid Extraction Using Amide Compounds. Ind. Eng. Chem. Res. 2015, 54, 2573-2579. https://doi.org/10.1021/ie504892g
  17. Li, Y.; Luo, H. A.; Ai, Q.; You, K.; Zhao, F.; Xiao, W. Effi-cient Separation of Phenols from Coal Tar with Aqueous Solution of Amines by Liquid-Liquid Extraction. Chin. J. Chem. Eng. 2021, 35, 180-188. https://doi.org/10.1016/j.cjche.2021.01.008
  18. Riccardi, C.C.; Aierbe, G.A.; Echeverria, J.M.; Mondragon, I. Modelling of Phenolic Resin Polymerisation. Polymer2002, 43, 1631-1639. https://doi.org/10.1016/S0032-3861(01)00736-4
  19. Pyshyev, S.; Demchuk, Y.; Gunka, V.; Sidun, I.; Shved, M.; Bilushchak, H.; Obshta, A. Development of Mathematical Model and Identification of Optimal Conditions to Obtain Phenol-Cresol-Formaldehyde Resin. Chem. Chem. Technol. 2019, 13, 212-217. https://doi.org/10.23939/chcht13.02.212
  20. Bratychak, M.M., Hetmanchuk, Yu.P. Khimichna tekhnolo-hiya syntezu vysokomolekularnykh spoluk;Publishing House of Lviv Polytechnic National University: Lviv, 2009.
  21. Çubuk, M.; Gürü, M. M.; Çubuk, K.; Arslan, D. Rheological Properties and Performance Evaluation of Phenol Formaldehyde Modified Bitumen. J. Mater. Civil Eng.2014, 26, 04014015. https://doi.org/10.1061/(ASCE)MT.1943-5533.0000889
  22. Demchuk, Y.; Gunka, V.; Pyshyev, S.; Sidun, I.; Hrynchuk, Y.; Kucińska-Lipka, J.; Bratychak, M. Slurry Surfacing Mixes on the Basis of Bitumen Modified with Phenol-Cresol-Formaldehyde Resin. Chem. Chem. Technol.2020, 14, 251-256. https://doi.org/10.23939/chcht14.02.251
  23. Demchuk, Y.; Gunka, V.; Sidun, I.; Solodkyy, S. Comparison of Bitumen Modified by Phenol Formaldehyde Resins Synthesized from Different Raw Materials. Lect. Notes Civ. Eng.2020, 100, 95-102. https://doi.org/10.1007/978-3-030-57340-9_12
  24. Gunka, V.; Demchuk, Y.; Sidun, I.; Miroshnichenko, D.; Nyakuma, B.B.; Pyshyev, S. Application of Phenol-Cresol-Formaldehyde Resin as an Adhesion Promoter for Bitumen and Asphalt Concrete. Road Mater. Pavement Des.2021, 22, 2906-2918. https://doi.org/10.1080/14680629.2020.1808518
  25. Pyshyev, S.; Demchuk, Y.; Poliuzhyn, I.; Kochubei, V. Obtaining and Use Adhesive Promoters to Bitumen from the Phenolic Fraction of Coal Tar. Int. J Adhes. Adhes. 2022, 118, 103191. https://doi.org/10.1016/j.ijadhadh.2022.103191
  26. Bratychak, M.; Brzozowski, Z.; Bukowski, A.; Daniewska, I.; Florjanczyk, Z.; Listos, T.; Lukasik, L.; Maciejewski, M.; Makaruk, L.; Pron, A. et al. Cwiczenia laboratoryjne z chemii i technologii polimerow; OWPW: Warszawa, 1997.
  27. Emanuel, N.M.; Knorre, D.G. Chemical Kinetics: Homogeneous Reactions, First ed.; Israel Program for Scientific Translations: Jerusalem, 1973.
  28. Ginell, R.; Simha, R. On the Kinetics of Polymerization Reac-tions. II. Second and Combined First and Second Order Initiation Reactions. Mutual Stabilization of Growing Chains1. J. Am. Chem. Soc. 1943, 65, 715-727. https://doi.org/10.1021/ja01244a057
  29. Yang, Y.; Muhich, C.L.; Green, M.D. Kinetics and Mechan-isms of Polycondensation Reactions between Aryl Halides and Bisphenol A. Polym. Chem. 2020, 11, 5078-5087. https://doi.org/10.1039/D0PY00740D