Синтез карбоксиалкілових естерів ароматичних тіосульфокислот та прогнозування їх біологічної активності на основі віртуального скринінгу і drug-like характеристик

Authors:

Василюк С.В., Хоміцька Г. М., Монька Н.Я.,Шиян Г. Б., Лубенець В.І., Новіков В.П.

Національний університет “Львівська політехніка”, кафедра технології біологічно активних сполук, фармації та біотехнології

A number of carboxyalkyl thiosulfosters were synthesized by the alkylation of sodium and potassium salts of aromatic thiosulfonic acid with cyclic esters of carboxylic acids and their drug-like parameters were calculated. Prediction of the biological activity of synthesized thiosulfoesters was realized by means of the PASS computer program. Синтезовано ряд карбоксиалкілових тіосульфоестерів алкілуванням натрієвих і калієвих солей ароматичних тіосульфокислот і визначено їх лікоподібні (“drug-like”) характеристики. За допомогою комп’ютерної програми PASS реалізовано прогнозу- вання біологічної активності синтезованих тіосульфоестерів.

salts of aromatic thiosulfonic acids

Lipinski's parameters

rule of five

солі ароматичних тіосульфокислот

алкілування

циклічні естери

тіосульфоестер

лікоподібні характеристики

параметри Ліпінського

“правила п’яти”.

1. Воронина Т. А., Середенин С. Б. // Эксперим. и клин. фармакол. – 2002. – Т. 65, № 5. – С. 4– 18. 2. Вопросы медицинской биофизики / Л. А. Пирузян, М. А. Ландау. – М. : Наука, 1988. – 206 с. 3. Кабанкин А.С., Габриелян Л.И.// Химико-фармацевтический журнал, 2008. – N 5. – С. 30–32. 4. Ataullakhanov FI, Panteleev MA.// Pathophysiol Haemost Thromb. 2005;34(2-3):60-70.5. Г. Кубиньи // Рос. хим. журн. – 2006. – №2. – С. 5–17. C.A. 6. Lipinski, F. Lombardo, B.W.Dominy, P.J. Feeney // Adv. Drug Delivery Rev. – 1997. – Vol. 23. – P. 4–25. 7. Д.В. Камінський, І.В. Драпак Б.С. Зіменковський, Д.В. Хилюк, Р.Б. Лесик// Клінічна фармація, фармакотерапія та медична стандартизація. – 2011. – №1-2. – С. 182–189. 8. Свидетельство об официальной регистрации программы для ЭВМ PASS № 2006613275 от 15 сентября 2006 г., Москва, Федеральная служба по интеллектуальной собственности, патентам и товарным знакам. 9. Филимонов Д.А., Поройков В.В. // Рос. хим. журн., 2006, 50 (2), 66-75. 10. Filimonov D.A., Poroikov V.V., in: Chemoinformatics Approaches to Virtual Screening. Alexandre Varnek and Alexander Tropsha, Eds. Cambridge (UK): RSC Publishing, 2008, p.182-216.11. Буров Ю.В., Корольченко Л.В., Поройков В.В. Бюлл. Всесоюзн. научн. центра безопасн. биолю активн. веществ. 1990, № 1, 4-25.12. Филимонов Д.А., Лагунин А.А., Глориозова Т.А., Поройков В.В. / Сборник тезисов участников выступлений деловой программы X Московского международного салона инноваций и инвестиций, г. Москва, Гостиный двор, 7–10 сентября 2010 года, с.108-109.13. Болдырев Б.Г., Билозор Т.К., Влязло Р.И., Кожарский А.И., Лубенец В.И., Лужецкая О.В., Спас Л.Е., Солонин В.Н. // Биоповреждения в промышленности. - Горький: ГГУ. - 1983. - С. 44-52. 14. Патент 2 573 077 Франція, МКИ С 07 D 235/28; A 61 K 31/47. / Sebille Bernard, Beuzard Yves, Demarne Henri (Франція). – № 8417286; Заявлен. 13.11.84; Опубл. 16.05.86 // РЖХ. 9О138П. 15. Заявка 3443 225. ФР., МКИ, С07Д 205/08. (Otsuka Kagaku, Kobushi Kaisaka) // 1985. – № 12. 16. Пат. 46117 Україна. МПК 7 A61K31/4184, 33/06, 47/02, 47/12, 47/30, 47/36. Новіков В. П., Лубенець В. І., Андрійчук П. Є., Успенський О. Ю., Портак Ю. Р., Косенко М. В. – № 99020831; Заявл. 12.02.1999; Опубл. 15.05.2002. – Бюл. № 5. 17. I. Petrikovich, L. Pei, W.D. McGuinn, E.P. Cannon // Toxicological Science. – 1994. – V.23, №1. – Р. 70–75. 18. Maher J. The Physiological Functions of Phytonutrients, Part III / J. Maher // Dynamic Chiropractic. – 2003. – V. 21. – Issue 26. 19. В. І. Лубенець, В. П. Новіков, О.В. Лужецька-Швед [та ін.] // Вісник ДУ “Львівська політехніка”. “Хімія, технологія речовин та їх застосування”. – 1997. – № 332. – С. 215–219.20. Orechovich V. N. Institute of Biomedical Chemistrry. PASS: http://www.pharmaexpert.ru/ PASSOnline/. 21. Molinspiration Cheminformatics: http://www.molinspiration.com/cgi-bin/properties.