Кінетика і механізм реакції озону з спиртами, кетонами, етерами і гідроксибензолами

Authors:

Slavcho Rakovsky, Metody Anachkov, Mikhail Belitskii and Gennady Zaikov

Slavcho Rakovsky-1, Metody Anachkov-1, Mikhail Belitskii-2 and Gennady Zaikov

Institute of Catalysis, Bulgarian Academy of Sciences, 11, Acad. G. Bonchev str., 1113 Sofia, Bulgaria; rakovsky@ic.bas.bg
N.M. Emanuel Institute of Biochemical Physics, Russian Academy of Sciences, 4, Kosygin str., 119334 Moscow, Russia

В огляді, що базується на 92 посиланнях, розглянуто руйнування органічних речовин внаслідок озонування та стосується різних класів кисневмісних органічних сполук – спиртів, кетонів, етерів та гідроксибензолів. Обговорено механізми реакції цих сполук з озоном в органічних розчинниках і представлені відповідні схеми реакції. Приведені кінетичні і деякі термодинамічні параметри. Показано залежність кінетики та механізму реакції озонування від структури сполук, середовища і умов реакції. Зазначено і обговорено різні можливості застосування озонолізу. Наведені реакції мають практичне значення для захисту навколишнього середовища.

[1] Razumovskii S., Rakovsky S., Shopov D. and Zaikov G.: Ozone i ego Reakcii s Organicheskimi Soedineniyami. Publ. House of the Bulgarian Academy of Sci., Sofia 1983.
[2] Bailey P.: Ozonation in Organic Chemistry, v. 2. Academic Press: New York 1982.
[3] Waters W., Rollin A., Bardwell C. et al.: J. Org. Chem., 1976, 41, 889.
[4] Otal E., Mantzavinos D., Delga M. et al.: J. Chem. Techn. and Biotechn., 1997, 70, 147.
[5] Benitez F., Beltran-Heredia J., Acero J. and Pinilla A.: J. Chem. Techn. and Biotechn., 1997, 70, 253.
[6] Amalric L., Guillard C. and Pichat P.: Research on Chem. Intermed., 1995, 21, 33.
[7] Heinzle E., Stockinger H., Stern M. et al.: J. Chem. Techn. and Biotechn., 1995, 62, 241.
[8] Beltran F., Alvarez P., Legube B. and Allemane H.: ibid., 272.
[9] Lee M., Arai H. and Miyata T.: Chem. Lett., 1994, 6, 1069.
[10] Benko E., Kovaleva V., Mamleeva N. et al.: Zh. Fisich. Khimii, 1994, 68, 1964.
[11] Artemev Y., Artemeva M., Vinogradov M. and Ilika T.: Rus. J. Appl. Chem., 1994, 67, 1354.
[12] Scheuer C., Wimmer B., Bischof H. et al.: J. Chromatography A, 1995, 706, 253.
[13] Hoger B., Gilbert E. and Eberle S.: Vom Wasser, 1993, 80, 187.
[14] Ruck W.: Vom Wasser, 1993, 80, 253.
[15] Gab S., Turner W., Wolff S. et al.: Atmosph. Environ., 1995, 29, 2401.
[16] Takeuchi K., Fushimi C., Nakamura K. and Ibusuki T.: Bunseki Kagaku, 1993, 42, 625.
[17] Pan G., Chen C., Gratzl J. and Chang H.: Research on Chem. Intermed., 1995, 21, 205.
[18] Wada H., Naoi T. and Kuroda Y. : Nippon Kagaku Kaishi, 1995, 4, 306.
[19] Marco A., Chamarro E. and Esplugas S.: Afinidad, 1994, 51, 265.
[20] Starek J., Zukal A. and Rathousky J.: Carbon, 1994, 32, 207.
[21] Mvula E. and von Sonntag C.: Org. & Biomol. Chem., 2003, 1, 1749.
[22] Ben'ko E., Bokova M., Pryakhin A. and Lunin V.: Rus. J. of Phys. Chem., 2003, 77, 739.
[23] Ramseier M. and von Gunten U.: Ozone Sci. & Eng., 2009, 31, 201.
[24] Valsania M., Fasano F., Richardson S. and Vincenti M.: Water Research, 2012, 46, 2795.
[25] Rakovsky S. and Cherneva D.: Int. J. Chem. Kinetics, 1990, 22, 321.
[26] Rakovsky S., Cherneva D., Shopov D. and Razumovskiy S.: Commun. Dept. of Chem., Bulg. Acad. Sci., 1976, 9, 711.
[27] Rakovsky S. and Cherneva D.: Oxidat. Commun., 1989, 12, 108.
[28] Rakovsky S., Kulak L., Kuramshin E. et al.: Commun. Dept. of Chem., Bulg. Acad. Sci., 1989, 22, 722.
[29] Rakhmankulov D., Zlotsky S., Rudnik L. et al.: ibid, 652.
[30] Anachkov M., Rakovsky S., Stoyanov A. and Fotty R.: Thermochemica Acta, 1994, 237, 213.
[31] Rakovsky S., Cherneva D. and Deneva M.: Int. J. Chem. Kinetics, 1995, 27, 153.
[32] Rakovsky S., Cherneva D., Deneva M. and Ershov V.: Oxidat. Commun., 1997, 20, 169.
[33] Rakovsky S., Sheldon R. and Rantwijk F.: Oxidat. Commun., 1996, 19, 482.
[34] Zaikov G. and Rakovsky S.: Ozonation of Organic & Polymer Compounds. iSmithers, Smithers Rapra, Shawbury, Shreswsbury, Shropshire, SY4 4NR, UK, 2009.
[35] Popova D., Rakovsky S. and Anachkov M.: Oxidat. Commun., 2007, 30, 529.
[36] Eyring H., Lin S.H. and Lin S.M.: Osnovy Khimicheskoi Kinetiki. Mir, Moskwa 1983.
[37] Rozovskii A.: Heterogennye Khimicheskie Reakcii (Kinetika i Macrokinetika). Nauka, Moskwa 1980.
[38] Rozenberg M. and Brun E.: Teor. Osnovy Khim. Techn., 1990, 24, 198.
[39] Denisov E., Mitskevich N. and Agabekov V.: Mechanism of Liquid-Phase Oxidation of Oxygen Containing Compounds. Science and Technique Publishing House, Minsk 1975.
[40] Whiting M., Bolt A. and Parish J.: [in:] Mayo F. (Ed.), Oxidation of Organic Compounds, v. III. ACS, Washington DC 1968, 4-14.
[41] Williamson D. and Cvetanovich R.: J. Am. Chem. Soc., 1970, 92, 2949.
[42] Gerchikov A., Kuznetzov E. and Denisov E.: Kinetika i Kataliz, 1970, 15, 109.
[43] Shereshovetz V., Shafikov N. and Komissarov V.: Kinetika i Kataliz, 1980, 21, 1596.
[44] Shafikov N., Gusmanov A., Zimin Yu. and Komissarov V.: Kinetika i Kataliz, 2002, 43, 799.
[45] Gerchikov A., Zimin Yu., Trukhanova N. and Evgrafov V.: React. Kinet. Catal. Lett., 1999, 68, 257.
[46] Borodin A. and Razumovskii S.: Kinetika i Kataliz, 2009, 50, 3385.
[47] Rakovsky S.: PhD thesis, Institute of Chemical Physics, Academy of Science of the USSR, Moscow 1975.
[48] Kondratiev V. (Ed.): Energiya Sviazi, Ionizacionnyi Potencial i Elektronoe Srodstvo. Nauka, Moskwa 1974.
[49] Gordon A. and Ford R.: Spravochnik Khimika. Mir, Moskwa 1976.
[50] Eiring G., Lin S.G. and Lin S.M.: Nachala Khimicheskoi Kinetiki. Mir, Moskwa 1983.
[51] Karadakov K. and Rakovsky S.: Calculation of Pre-exponents ver.1.0, (Software) Copyright, 1987, based on the Howbert J., Software: The Molecular Animator, vers. 1-3, Copyright, 1983.
[52] Thiel W.: Software, IBM, Program MNDOC, QCPE ver., Fachbereich Physikalische Chemie der Philipps-Universitat, auf den Zahbergen, D-3550, Marburg, Germany, based on Dewar M. and Thiel W.: J. Am. Chem. Soc., 1977, 99, 4899.
[53] Gerchikov A., Komissarov V., Denisov E. and Kochemassov G.: Kinetika i Kataliz, 1972, 13, 1126.
[54] Gerchikov A., Komissarov V. and Denisov E.: Kinetika i Kataliz, 1974, 15, 230.
[55] Gerchikov A., Komissarov V., Galimova L. and Denisov E.: Doklady Akad. Nauk SSSR, 1973, 213, 881.
[56] Korotkova N., Syroezhko A. and Proskuryakov V.: Zh. Prikladnoi Khimii, 1981, 54, 885.
[57] Komissarov V., Galimova L. and Denisov E.: Kinetika i Kataliz, 1974, 15, 1063.
[58] Syroezhko A., Korotkova N., Vihorev A. and Proskuryakov V.: Zh. Prikladnoi Khimii, 1978, 15, 2562.
[59] Barton D. and Li V. (Eds.): Obshaya Organicheskaya Khimiya, v. 2. Khimiya, Moskwa 1982.
[60] House H. and Benjamin W. (Eds.): Modern Synthetic Reactions; 2nd edn. Menlo Park, California 1972.
[61] Zabicky J. (Ed.): The Chemistry of the Carbonyl Group. Interscience Publishers, London 1970.
[62] Alcais P. and Brouillard R.: J. Chem. Soc. – Perkin II, 1972, 1214.
[63] von Balo L.: Annalen der Chemie, 1866, 140, 348.
[64] Berthlot M.: Comptes Rendus, 1881, 92, 895.
[65] Harries V.: Annalen der Chemie, 1905, 343, 311.
[66] Fischer F.G. Annalen der Chemie 1929, 476, 233.
[67] Bailey P.: Chem. Rev., 1958, 58, 925.
[68] Price C. and Tumolo A.: J. Am. Chem. Soc., 1964, 86, 4691.
[69] Ericson R., Bakalik D., Richards C. and Seanlon M.: J. Org. Chem., 1966, 31, 461.
[70] Stary F., Emge D. and Murray R.: J. Am. Chem. Soc., 1976, 98, 1880.
[71] Giamalva D., Church D. and Pryor W.: J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 7678.
[72] Pryor W., Ohto N. and Church D.: J. Am. Chem. Soc., 1983, 105, 3614.
[73] Hoigne J. and Bader H.: Water Research, 1983, 17, 173.
[74] Hoigne J. and Bader H.: ibid., 185.
[75] Hoigne J., Bader H., Haag W. and Staehlin J.: Water Research, 1985, 19, 993.
[76] Kuramshin E., Ivashov U., Zlotskii S. and Rahmankulov D.: Izv. Vysshikh Uchebnykh Zavedenii, Khimia i Khim. Techhn., 1984, 27, 13.
[77] Gurol M. and Nekouinaini S.: Ind. & Eng. Chem. Fundamentals, 1984, 23, 54.
[78] Bernatek E. and Frangen C.: Acta Chemica Scandanavica, 1961, 15, 471.
[79] Bernatek E., Moskeland J. and Valen K.: ibid., 1454.
[80] Bernatek E. and Frangen C.: Acta Chemica Scandanavica, 1962, 16, 2421.
[81] Bernatek E. and Vincze A.: Acta Chemica Scandanavica, 1965, 19, 2007.
[82] Jarret M., Bermond A. and Ducauze C.: Analysis, 1983, 14, 185.
[83] Razumovskii S., Nikiforov G., Globenko G. et al.: Neftekhimia, 1972, 12, 376.
[84] Konstantinova M., Razumovskii S. and Zaikov G.: Izvestiya Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1991, 324.
[85] Razumovskii S., Konstantinova M. and Zaikov G.: Izvestiya Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1992, 1203.
[86] Konstantinova M., Vol’eva V. and Razumovskii S.: Izvestiya Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1992, 1443.
[87] Hoigne J.: [in:] Hrubec J. (Ed.), The Handbookof Environmental Chemistry. Springer-Verlag: New York 1998, 5, 83.
[88] von Gunten U.: Water Research, 2003, 37, 1443.
[89] Pi Yu., Schumacher J. and Jekel M.: Water Research, 2005, 39, 83.
[90] Buffle M-O. and von Gunten U.: Environ. Sci. Techn., 2006, 40, 3057.
[91] Yao C. and Haag W.: Water Research, 1991, 25, 761.
[92] Weast R., Astle M. and Beyer W.: Handbook of Chemistry and Physics, 66th edn., CPC Press, Boca Raton, Filadelfia 1985-1986.